手性噁唑硼烷催化硼烷对氨基酮的不对称复原.pdfVIP

苏州大学颈士学位论文 摘 要 由苯乙酮经Mannich反应合成了一一组D一氰壤酮；硐0【一溴代酮和 催化剂量1b存在下，经不对称硼烷还原，制得光学活性氨基醇， 对映体过量最高达99％。 关键词：氨基酮、不对称还原、硼烷、手性氨棼醇 ABSTRACT AseriesofB—and旺-aminoketoneswere fromketonevia prepared Mannichreactionandthereactionofa-bromoketones withamines． by the of amount catalytic respectively．Inpresence whichwas fromL- 1，1，3-triphenylpropanol(1b)． prepared esterificationf01lowed phenylalanincby byGrignard aboveaminoketoneswerereducedborane by activeamino the yieldingoptically alcohols，with excessestO99％． up Keywords：aminoketone，stereoselectiVereduction，borane， amjnoalcohoj 苏州大学硕士学位论文 文献综述 潜手性酮的不对称还原的进展 1，3，2-氧氮硼五环倦化硼烷对潜下惟酮的不对称还原(简称CBS 可以对映选择性地把6U于性酮还原为光学活件：级醇。 Ho 。。厶。。 由于这个反应贝柯：(1)反应条件温和：(2)反心叫问矩：(3) 反麻产物可以预测构型；(4)催化荆dd体可以川收；(5)产率．岛； (6)选择性好等特点，人竹】对这个反戍进{r了深入地研究。近{几 年束，人们已经丌发d{了很多有效的嗯哗删烷催化剂和小f·日的还螈 剂体系。这一反应己应用于一些县有‘￡理洒·陀的天然化合物的伞合 成和药物的生产过程中2。至今，CBS还原仍然是不对称合成中一 个活跃的领域。除了新结构的嗯哗硼烷催化剂的合成．还原体系的 改变及底物范围的扩大也是CBS还原研究的方向。下面就后两部 分内容进行文献综述。 一、 还原体系的改变 CBS还原反应中使用过的还腺体系f|：B：H。，BH3一THF，BH，一 Me2S，catechol 稳定、浓度低、毒性大、价格昂贵等缺点。刚此要大规模地用CBS 还原法合成一峰县有啦理汛+陀的妁物就需簦·利·稳定f内、踢J：处理 苏州大学硕士学位论文 的、高浓度的硼烷载体。进年束，对于硼烷．胺络台物的研究则较 为引人注目。 Merk研究小组在埘MK．499的合成中研究了使用憾哗硼烷一硼 系 烷络合物(OAB．BfJI，)作还娘剂，住加干¨小JJ||·i乙胺条件