合成1，5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的相关反应的研讨.pdfVIP

摘 要 1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要的药理活性和生理活性的杂环化合物，它 的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床，因此对 其独特的化学结构和特殊的生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。实验事实 证明， 1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有特定结构的化合物。通过对该类化合物的抑 菌活性研究发现，不同结构的该类化合物具有不同的生理活性。 目前，本课题组对该类化合物的合成研究工作主要集中在合成1,5-苯并硫氮 杂卓-β- 内酰胺及1,5-苯并硫氮杂卓这两类化合物方面。通过对本课题组现已合成 的各系列该类化合物的抑菌活性的分析，我们发现含酯基的1,5-苯并硫氮亚胺型 杂卓类化合物具有较好的抑菌活性。且初步认为，酯基和亚胺双键是该类化合物 的药效官能团。为了明确亚胺双键是该类化合物的药效官能团之一，本论文对含 酯基的 1,5-苯并硫氮亚胺型杂卓类化合物中的亚胺双键的选择性的还原方法进 行了研究。由于1,5-苯并硫氮杂卓母环的2 位C 原子上有酯基取代后，其抑菌活 性表现凸出。因此，本论文对长链的α,β-不饱和酮的合成方法进行了相关研究。 该项工作为合成具有特殊药理活性的 1,5-苯并硫氮杂卓类药物的研究提供了重 要的理论依据。 本论文的主要工作包括： 1、 本论文对含酯基的亚胺型 1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的亚胺双键的 还原方法进行了研究工作。且对该实验条件进行了优化工作。 2 、 用上述还原方法，成功地合成了Ⅳa-e 这五个化合物。且经过表征工 作，确定了其结构。 3、 对Ⅳa-e 这5 个化合物进行了体外抗真菌活性的测定工作。测定结果 表明Ⅳ类化合物的抑菌活性明显降低（与Ⅲ类化合物的抑菌活性相 比）。因此，可以明确亚胺双键是该类化合物的重要抑菌官能团之一。 4 、 本论文对亚胺型，烯胺型的1,5-苯并硫氮杂卓的构型转化条件进行了 研究工作。且得出了分离上述某一种异构体的最佳实验条件。 5、 本论文设计了长链的 α,β-不饱和酮的合成路线。且对合成γ-对 F 苯 基-α,β-不饱和戊烯酮酸酯（即对 F 查尔酮）的某些实验条件进行了 IV 优化工作。此项工作，为合成新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的研究 工作提供了实验依据。 关键词：1,5-苯并硫氮杂卓 抑菌活性 亚胺型1,5-苯并硫氮杂卓 烯胺 型1,5-苯并硫氮杂卓 V Abstract 1,5-benzothiazepine is a kind of compound which has important physiological activities. Some of its derivatives have been used in clinic as antianxiety drugs, hyprosis and cardiovascular medicines.Therefore, its syntheses, structures and pharmacological activities have been attracted wide attentions. Experiments proved that 1,5 – benzothiazepine are a class of compounds with specific structures. Through the antibacterial activity of the compounds,We have found that different structures of these compounds have different physiological activity. At present,