第八章 合成设计原理PPT.ppt

第八章 合成设计原理 ;学习内容和方法;1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用;1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖）;1.pH=5; 对于多官能团等复杂化合物的合成，为了避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，之后去保护。;官能团的除去 ⑴ 取代芳烃（—SO3H，—N2+） ⑵ 羰基（还原亚甲基） A.Kishner—Wolff—黄呜龙反应 : NH2NH2, EtOH/KOH, 180℃ B.Clemmensen 还原法: Zn—Hg，浓HCl ⑶ 羟基（脱水、加氢）;§8.1 合成设计逻辑学;官能团互换：;分子切断法所遵循的原则。 (一) 在靠近分子中部切断。 ;(二) 切断要合乎反应机理 例：;（三） 能推导出简便易得的起始原料。 ;（四） 合成反应步骤少条件温和;§8.1.2 合成路线的评价; 1.反应步数和总收率; 会聚式合成：;2.选择设备要求低、条件温和的路线;§8.2 逆合成分析法;§8.2.1 合成子及其半反应组合;d合成子：给电子合成子;a合成子：受电子合成子;§8.2.2 单官能团和双官能团化合物的变换;2. 1，2－双官能团化合物;α-羟基酸;例：合成;(1)β-羟基羰基化合物及α，β-不饱和羰基化合物 通式： ;例 ; 1，3-二羰基化合物。 （一） 酯酯缩合成的1，3-二羰基化合物。;试设计：;（二） 酯-酮缩合形成的1，3-二羰化合物。;试设计 合成路线：;4. 1,4-双官能团;5. 1,5-双官能团 迈克尔加成缩合反应。;6. 1,6-双官能团;例：合成;形成碳环的反应 1．小环的合成 ⑴ 分子内的烷基化;⑵ 卡宾对烯的加成;⑶ 分子内羟酸缩合。 ⑷ Diels-Alder反应（双烯合成） ⑸ 麦克尔反应（Michael反应）;例1：合成;例6：由丙二醇合成;例1：合成;例2：由 合成;例3：由 合成;例4：合成;例6：由丙二醇合成;例7：合成;例8 以丙二酸为原料合成环庚基甲酸;例9 以乙酰乙酸乙酯为原料合成;例10 合成;西替利嗪合成路线图解;罗非可昔合成路线图解;盐酸阿普洛尔用于治疗心绞痛、冠状脉硬化、高血压等，其结构为;第一章 卤化反应习题;习题：写出上式反应机理.;MeOH;P76;P75;完成下列反应;写出适当的反应试剂和催化剂;P153;P118; Tollens缩合 P184; Perkin反应 P217;Micheal加成 P202;完成下列反应 ;写出下列反应的主要反应条件 ; 以;完成下列反应，并注明反应名称