2017-2018学年高中化学三维设计浙江专版选修5讲义:专题5 第二单元 氨基酸 蛋白质 Word版含答案.docxVIP

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第二单元氨基酸 蛋白质[选考要求]1.常见氨基酸的组成和结构特点(b)2.氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)(b)3.蛋白质的组成、结构(b)4.蛋白质的重要化学性质(b)5.蛋白质的检验和提纯(b) 1.α-氨基酸的结构为CHRCOOHNH2,氨基酸具有两性,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。2.蛋白质分子结构中含有肽键,天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸。3.蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析,该过程为可逆过程,可用于蛋白质的提纯。4.加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。1.组成和结构(1)组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。(2)结构α-氨基酸的结构简式可表示为,α-C为手性碳原子。其官能团为—COOH和—NH2。(3)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸氨基乙酸丙氨酸 α-氨基丙酸谷氨酸HOOCCH2CH2CHCOOHNH22-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸2.物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在,熔点较高,不易挥发,难溶于有机溶剂,常见的氨基酸均为无色结晶。3.化学性质(1)两性氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 (2)成肽反应两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。[特别提醒] (1)—NH2是碱性基团,—COOH是酸性基团,故氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱反应。(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。(3)二肽是指两分子氨基酸缩去1分子水形成含有肽键的化合物,n肽则是n分子氨基酸缩去n-1分子水形成的含有n-1个肽键的化合物。有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽?试写出它们的结构简式。提示:甘氨酸两分子脱水形成二肽,;丙氨酸两分子脱水形成二肽:;甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:共形成四种二肽。1.氨基酸成肽反应原理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键( ),又叫酰胺键。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。2.氨基酸的缩合反应(1)两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚成多肽或蛋白质1.关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是( )A.氨基酸都是晶体,一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸解析:选D 氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。2.α-氨基酸的水溶液中存在下列平衡:当把丙氨酸溶于水,处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时,存在最多的溶质微粒是( )解析:选B 当加入强碱时,OH-与H3O+反应生成水,使丙氨酸的电离平衡向左移动,其结果是溶液中 的浓度增加。1.结构由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物,它们之间没有严格的界限。2.性质(1)两性在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,因此蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应。(2)水解①水解原理:②水解过程:蛋白质多肽氨基酸。(3)盐析①过程:向蛋白质溶液中加入浓的无机盐[如Na2SO4、(NH4)2SO4等]溶液,破坏蛋白质溶解形成的胶体结构从而降低蛋白质的溶解性,使蛋白质转变为沉淀析出。②特点:只改变了蛋白质的溶解度,而没有改变它们的化学性质,是可逆的过程。③应用:多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。(4)变性①影响因素:物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛(福尔马林)等。②特点:变性会使蛋白质发生结构上的改变,也会使其丧失原有的生理活性,是不可逆过程。③应用:利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒,还可以将动物的皮加工成皮革等。(5)颜色反应:主要用于检验蛋白质的存在。①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。②蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。③蛋白质遇茚三酮试剂显蓝色。3.存在和作用(1)存在:蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分,存在于一切生物体中。(2)作用:蛋白质负责输送氧气,激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用,抗体能预防疾病的发生,核蛋白与遗传相关。4.空间结构(1)分类:

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