有机化9对映异构.pptVIP

（一）楔型式： 立体结构式 实前虚后 线纸面 锲型式 （二）费歇尔Fischer投影式 1 十 字型表示 2 C在竖线 1号C在上端 3 横前竖后 C 纸面 费歇尔Fischer投影式 （一）D/L法 D/L法（相对构型）：一般只表示含有1个手性碳原子的构型 人为假定右旋的甘油醛的投影式-OH在右边的为D型，-OH在左边的为L型。 绝对构型（R / S法）:用物理和化学方法测得的分子的实际构型。 含1个手性碳的分子： 2个光学异构体 1对个对映体 等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称为外消旋体。 两种乳酸理化性质的比较 [α]D20 (H2O) m.p./℃ pKa 肌肉乳酸 ＋3.820 53 3.79 发酵乳酸 －3.820 53 3.79 在光学异构体中，彼此之间不存在对映关系者，互称为非对映体。非对映体与对映体不仅旋光度不同，而且熔点 溶解度等物理常数也不相同。 含有2个相同手性碳原子的分子： 具有3个光学异构体：左旋体 右旋体 内消旋体 外消旋体的拆分化学拆分法 诱导结晶拆分法 生物化学拆分法 利用酶对光学异构体有选择性酶解作用，而达到分离的目的。 可成功地拆分外消旋体氨基酸。 第九章 对 映 异 构 其中的Ⅰ式分子内存在对称面，旋光性内部抵消称为 内消旋体 内消旋体：分子内虽然含有手性碳，但同时具有对称因素，因而得到无旋光性的化合物，用meso-表示。 六、 含2个手性碳原子的化合物 拆分剂 分离 复原 复原 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 旋光异构在医药中的应用 生物体内含有大量的旋光性物质 生物体新陈代谢过程存在大量的不对称合成，作为催化剂的酶本身就是有旋光性的物质，且手性因素很多，体现出它的选择性和专一性 医药中，手性药物的构型不同，药效和生理作用相差悬殊。 本章同步测试参考答案 一、单项选择题 B B A B A B B D B A 20 19 18 17 16 15 14 13 12 11 A C B B A B B D C D 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 第九章 对 映 异 构 本章同步测试参考答案 第九章 对 映 异 构 二、命名下列化合物或写出其结构简式 1.D-(+)-甘油醛 2. L-(+)-苏阿糖 ? 3.（R）-乳酸 4. (2R,3S)酒石酸 第九章 对 映 异 构 三、 1. 可能的结构如下： （1） （2） （3） （4） （1）：2R，3R，4R，5R （2）：2S，3S，4S，5S （3）：2S，3R，4R，5R （4）：2R，3S，4S，5S * 第九章 对 映 异 构 本章学习要求 本章同步测试参考答案 1.掌握手性碳原子、对映体、外消旋体等概念以及分子结构与手性的关系 2.熟悉旋光性、旋光度、比旋光度、左旋体和右旋体等概念及旋光仪的结构 3.掌握费歇尔投影式的书写方法 4.掌握D/L、R/S构型的标示方法 5.了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法 知识目标： 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 能力目标： 1.能正确判断分子中的手性碳原子 2.能用费歇尔投影式正确表示对映异构体 3.能用R/S标示方法正确标出对映异构体的构型 同分异构 官能团种类异构 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 手性分子：象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。 、手性、手性分子及其判断 手性：物体与其镜像不能完全重合的特征性称为手性或手征性 判断一个分子有无手性，主要看该分子是否具有对称性。 分子的对称性（对称因素）： 对称中心 对称轴 对称面 第九章 对 映 异 构 有对称因素的分子称为对称分子（无手性） 、手性、手性分子及其判断 能引起分子具有手性特征的原子称为手性中心。 最常见的手性中心为手性碳原子。 第九章 对 映 异 构 、手性、手性分子及其判断 如经过某一对称操作后分子不能完全重合，则该分子就没有对称性，表明该分子具有手性。 第九章 对 映 异 构 手性碳原子： 分子中与4个不同原子或基团相连接的碳原子，又称为不对称碳原子，常用*标记。 、手性、手性分子及其判断 第九章 对 映 异 构 （一）平面偏振光 偏振光：通过尼科尔棱镜或偏振片的光线，就只在一个平面上振动，这种仅在一个平面上振动的光称为平面偏振光