钯催化的氯代嗪的Suzuki偶联回响反映.pdfVIP

摘要 摘要 本论文的研究内容有： ’ (1)综述了Suzuki偶联反应的研究现状； (2)第一次报道了通过Suzuki偶联反应合成3一芳基(杂芳基)．5．氨基哒嗪和 3．芳基(杂芳基)-4，5．二甲氧基哒嗪类化合物。 (3)以简单便宜的氯代哒嗪为原料，找到了一个能够高效的、经济的、简 单易行的催化其与芳基硼酸之间的Suzuki偶联反应的体系；以3．氯一6．甲氧基哒 嗪和6．丁氧基．3．吡啶硼酸为起始原料，通过对催化剂活性、配体、碱、反应氛 围、反应温度及催化剂用量的优化，找到了一个最好的催化体系。研究发现， 行反应。 (4)利用此最优条件进行底物的扩展，将其与不同的吡啶硼酸和芳基硼酸 反应，发现2．位、4．位吡啶硼酸的反应活性低于3．位、5．位的吡啶硼酸；而且烷 氧基取代的吡啶硼酸比芳氧基取代的吡啶硼酸反应活性高；芳基硼酸上取代基 的不同对于3，6一取代的哒嗪反应活性影响不大，但是对3一氯．5一氨基哒嗪和3．氯 4，5一二甲氧基哒嗪的反应活性影响较大。我们还发现哒嗪环上取代基位置的不同 会导致反应活性的不同：3．氯一6一氨基哒嗪的反应活性高于3．氯．5．氨基哒嗪，3． 氯一昏甲氧基哒嗪的反应活性高于3．氯．4，5．二甲氧基哒嗪。 (5)找到了一种可以高选择性生成单取代哒嗪化合物的物质，该哒嗪化合 物为3，5一二氯一4．氨基哒嗪，其可与苯基硼酸以1：l的当量比在最优条件下，发 生反应，生成5．氯4．氨基．3．苯基哒嗪，分离收率达80％。 关键词：哒嗪，Suzuki偶联，钯催化 Abstract Abstract TheresearchesdetailedinthisthesiswereaS follows： reviewontheSuzuki (1)A reactionswas coupling made； methodforthe of (2)The syntheis and viaSuzuki reactionWas 3-aryl(heteroaryl)-4，5-dimethoxy-pyridazinecoupling first reported； is call (3)An and beusedto optimumcatalysticsystem，whichvery easy,efficent chloro-substituted substratesWas many pyridazine found．Thebestreaction conditionswere pyridine．3．yl -boronic tolueneand triphenylphosphane(4％equiv．)，N2 atmosphere，in ethanol(v／v,2：1)at oilbath1100C． ofthe Was