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根据三原色原理叠加后的单色形成了第三种颜色并脱离了原本的单色颜色更加丰富象征着产品在原有空间的组合中产生了突破性的变化 第十一章  有机含氮、含磷化合物 含氮有机化合物通常指氮与碳直接相连形成的化合物，常见的有：硝基化合物、胺、酰胺、重氮化合物、含氮杂环及生物碱等。 本章也简单介绍有机含磷化合物。 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的结构和命名 （一）结构 （二）分类 主要分为脂肪族和芳香族硝基化合物。 （三）命名 硝基为取代基，以烷、烯、炔等化合物为母体。 两个碳氮等长 二、硝基化合物的性质 （一）物理性质 （二）化学性质 硝基是一个不饱和基团，与羰基类似具有还原性； 当与硝基相连的?-C上连有H原子，因受硝基的影响而显示? -H的活泼性，表现出弱酸性； 芳香族硝基化合物由于硝基对苯环的影响，芳环的亲电取代活性减弱而亲核取代活性加强。 1. 还原反应 2. 脂肪族硝基化合物的弱酸性 由于?-H受硝基的影响，较为活泼，可发生类似酮-烯醇互变异构。 含?-H的硝基化合物呈酸性，可溶于NaOH，可用于鉴别 （三）硝基对芳香族化合物反应性的影响 1. 硝基对苯环上取代基的影响 硝基是强的吸电子，使苯环钝化，难起亲电取代反应，但易起亲核取代反应。 2. 硝基对酚的酸性的影响 比较下列物质的酸性： 邻硝基苯酚，苯酚，2,4,6-三硝基苯酚，2,4-二硝基苯酚 第二节 胺 一、胺的结构、分类和命名 （一）结构 脂肪胺具有三棱锥型结构、季铵化合物具有四面体结构 （二）分类 1.按分子中羟基不同，可分为脂肪胺和芳香胺 2.根据羟基在N上的取代数目 （三）命名 1. 简单的胺类可命名为NH3的烷基衍生物，但必须将氨改为胺。 2. 当多个烷基连在N原子上时 3. 如果复杂，采用系统命名法，即 - NH2可看成取代基，以烷、醇、羧酸作为母体命名。 4. 胺的盐类：可作为铵离子（NH4+）的衍生物来命名，命名时，烷基写在铵前面，简单烷基在前，阴离子称某化，写在前面。 5. 芳香胺的命名： 苯环上连有取代基和N原子上有取代基 应当注意： “氨”、“胺”、“铵”三个字，音同但意义完全不同，应严格加以区别。 “氨”是指无机‘NH3’或‘氨基’，例如： —NHCH3（甲氨基）。 “胺”是指氨的‘烃基衍生物’，例如：CH3NH2（甲胺）。 “铵”是指NH4+离子中的氢原子都被烃基取代后的产物，例如：(CH3)4+OH?（氢氧化四甲铵）。 二、胺的制法 （一）硝基化合物的还原 硝基化合物经催化氢化或用金属加酸还原得到伯胺。 制备苯胺如下： （二）腈还原得伯胺 （三）肟还原得伯胺 （四）氨或胺的羟基化反应 由于氢键的形成，同分异构体的伯、仲、叔胺沸点依次降低（伯、仲胺可形成分子间氢键，而叔胺不能）；低级的伯、仲胺都有较好的水溶性。 芳香胺是无色高沸点的液体或固体，有难闻的气味，并有毒性。使用时应避免与皮肤接触或吸入其蒸汽。 三、胺的性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1. 碱性 胺分子中氮原子上的未共用电子对，能接受质子因此胺呈碱性。 脂肪胺的碱性： 仲胺伯胺叔胺氨 芳香胺的碱性: 氨苯胺二苯胺三苯胺 季胺碱因在水中可以完全电离，因此是强碱，其碱性与KOH相当。 空间阻碍增大碱性减弱 胺具有碱性，能与酸成盐 此类盐一般成固体，易溶于水，遇强碱游离出胺，可用于分离、提纯胺类。 侧链氨基碱性大于苯环上氨基 2. 烃基化反应 ?胺分子的氮原子上有孤对电子，所以它是亲核试剂，可与卤代烃或醇等烷基化试剂作用。 卤代芳烃与胺反应要在强烈的条件下才能进行。 3. 胺的酰基化反应 ?伯胺或仲胺与酰基试剂发生酰基化反应，其结果是氮原子上的氢被酰基取代，生成N-取代酰胺或N，N-二取代酰胺，因叔胺氮原子上无氢原子，所以不能发生酰基化反应。 ?芳香族胺的碱性小于脂肪族胺类，酰基化反应缓慢得多，生成的取代酰胺对氧化剂稳定，而在酸、碱催化下加热水解，可除去酰基，游离出氨基，用于保护“氨基”。 4. 胺与亚硝酸反应 亚硝酸（因亚硝酸不稳定，通常用亚硝酸钠与强酸作用）与不同的胺类反应，可以得到不同的产物，并产生不同的反应现象。 (1)亚硝酸与伯胺的反应 常温下，反应可定量放出 N2 ，可用于—NH2的定量测定。若在强酸（HCl）和低温（0-5℃）条件下，生成重氮盐。 + N H 2 0~5 ℃ N a N O 2 / H C l N 2 C l O H N 2 (2)亚硝酸与仲胺反应 脂肪或芳香仲胺与亚硝酸作用都形成不溶于水的黄