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聚焦有机物分子中结构问题 　　有机物分子的空间结构以及分子中各原子共面、共线问题的分析，是高考中有机化学知识考查的热点内容。但因为该内容既涉及有机化学、物质结构等学科内知识，又需要运用数学上立体几何的有关知识，综合考查了学生对有机物中几种典型分子结构的理解和掌握情况以及空间想象能力等，故给一些学生的学习带来困难。为帮助学生有效地突破这一难点，特对其相关知识分析如下，供参考。 　　一、规律小结 　　（一）典型代表物的空间结构 　　有机化合物不仅有一定的分子组成，还有一定的空间结构。掌握一些典型有机化合物的空间结构，可以帮助我们顺利解答有机化合物中各原子共直线、共平面的问题。 　　1.甲烷。 　　甲烷分子为空间正四面体结构（如图1所示）。在甲烷分子中，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的顶点，C―H键之间的夹角为109°28′。甲烷分子中的所有原子不可能共面，位于正四面体中心的碳原子至多能与其中任意两个氢原子共面，另外两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中最多有三个原子（任意3个原子）共平面，有且只有三个原子共平面（称为三角形规则）；任意两个原子共一条直线；没有任何四个原子处于同一平面。 　　【延伸1】当甲烷分子中某个氢原子被其他原子或原子团取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基（甲烷中氢原子被取代后剩余部分）中碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子，即可把它看做是占据原来氢原子的位置，其结构仍为正四面体形或四面体形。如： 　　【延伸2】分子结构中出现甲基时，所有原子不可能共平面，但甲基中的碳原子和另外两个与之直接相连的原子有可能共平面。如CH3CH2CH3，其空间结构如图2所示，左侧甲基和②号C构成“甲烷”分子，此分子中⑤号H、①号C、②号C构成三角形。中间亚甲基（CH2）和①号C、③号C构成“甲烷”分子，此分子中①号C、②号C、③号C构成三角形。同理，②号C、③号C、④号H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子（①号C、②号C、③号C）和两个氢原子（④号H、⑤号H）可能共平面。 　　提醒：①烷烃的碳链呈“锯齿状”，非平面形或直线形分子，但所有碳原子可能共面，而不会共直线。②只要是碳原子与四个原子形成四个共价（单）键，其空间结构就是四面体形，但不一定是正四面体形，区别在于与碳原子相连的四个原子是否相同。③甲基与一个平面形结构相连时，甲基上的氢原子最多有一个与其共面。④无机物中也有一些空间结构为正四面体的微粒，如P4、NH+4、SO2-4等。 　　2.乙烯。 　　乙烯分子为平面结构（如图3所示）。乙烯分子中的所有原子（2个碳原子、4个氢原子）都在同一平面内，键角为120°（碳碳双键和碳氢键之间的夹角）。 　　【延伸1】当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子或原子团的中心原子一定在乙烯的平面内。如CH3CHCH2，其分子结构见图4所示，由图可知，三个氢原子（①、②、③）和三个碳原子（④、⑤、⑥）一定共平面。根据三角形规则（⑤号C、⑥号C、⑦号H构成三角形），⑦号H也可能在这个平面上。同理，（CH3）2CC（CH3）Cl中至少有6个原子（5个碳原子、1个氯原子）共平面，至多有9个原子共平面，即5个碳原子、1个氯原子和3个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）共平面。 　　【延伸2】乙烯分子中碳碳双键和任意一个碳氢键均不在同一条直线上（如图3所示）。如丙烯（CH2CHCH3），其结构见图4，由图可见，丙烯中的三个碳原子并不在同一条直线上。由数学知识可知，①号H、④号C、⑤号C、③号H共四个原子也不在同一条直线上，①与④、⑤与③处的原子形成的两条线处于平行线位置。 　　【延伸3】分子结构中出现碳碳双键时，双键两端的碳原子和与之直接相连的四个原子一定在同一个平面上。如： 　　【延伸4】分子结构中出现多个碳碳双键时，各个双键两端的碳原子和与之直接相连的四个原子一定在同一个平面上；两个碳碳双键通过单键直接相连（如1，3-丁二烯）时，可以不考虑两个双键所在平面可以绕连接它们的单键旋转问题（形成共轭结构），仍认为这些个原子一定都共平面。如（CH3）2CC（CH3）C（CH3）C（CH3）2，其结构简式可写成图5情况，其中有10个碳原子共平面；包括氢原子在内，则最多有16个原子共平面。 　　提醒：①碳氧双键（即羰基）中的碳原子也是平面形碳原子，故C、O及碳氧双键所连两个原子或原子团的中心原子一定在同一平面内，如甲醛。②无机物中也有一些空间结构为平面形的微粒，如BF3等。 　　3.乙炔。 　　乙炔分子为直线形结构（如图6所示）。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。结构式为HCCH。 　　【延伸1】当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的