有机化学03 modi.pptx

本章内容;不饱和烃分类;3.1 烯烃和炔烃的结构;SP2杂化轨道外观;SP2杂化轨道外观;π键与σ键的比较;碳碳三键的组成;乙炔的结构;C5H8:;立体异构：烯烃的顺反异构;3.3 烯烃和炔烃的命名;3.3.2 烯烃与炔烃的命名  衍生命名法;系统命名法;3.3.3 顺反异构体的命名;（二） Z,E-命名法;(1) 次序规则:;（2） Z,E 命名法;3.3.4 炔烃的命名;3.4 烯烃和炔烃的物理学性质;;3.5 烯烃和炔烃的化学性质;;加成反应;3.5.1 烯(炔)烃的催化氢化（还原反应）;加氢反应特点（一）：相对反应活性; 催化剂的作用 降低反应的活化能。;氢化热与稳定性;加氢反应特点（二）：立体选择性：; 烯烃的催化氢化;加氢反应特点（二）：立体选择性：;加氢反应特点（二）：立体选择性：;加氢反应：反应机理;; (1) 烯烃与X2的加成：反应;第一步：烯烃与溴的加成，生成溴 离子，是决定反应速率的一步。 第二步：溴负离子反位进攻。 ; (1) 烯烃与X2的加成机理: 机理演示;不饱和烃： ; (1) 烯烃与X2的加成反应：立体化学; 关于环己烯加卤素的立体化学; (3) 与次卤酸加成; 烯烃与X2的亲电加成机理（环正离子机理）;环正离子开环的区域选择性（取向）;;(2)与HX的加成反应及Markovnikov 规则; (2) 烯烃与HX的加成反应：反应活性 ;(2) 与HX的加成反应：炔烃的反应 ;(2)与HX的加成反应及Markovnikov 规则;(2)与HX的加成反应及Markovnikov 规则; (2) 与HX的加成反应： (C)反应机理 ;; (2) 与HX的加成反应：反应机理演示 ; (2) 与HX的加成反应：; (2) 与HX的加成反应：; (2) 与HX的加成反应：;; (2) 与HX的加成反应：;; (2) 与HX的加成反应：; (2) 与HX的加成反应：;;炔烃加HBr仍有过氧化效应; (3) 与硫酸（H2SO4)的加成反应：; 与H2SO4 的加成机理;(5) 与水加成;炔烃的水合反应需在硫酸汞的硫酸溶液催化下进行：;;;(6) 硼氢化反应;;反式加成与顺式加成;炔烃的反应;(7) 羟汞化–脱汞反应 （自学）;3.5.3 亲核加成(nucleophilic addition);3.5.4. 氧化反应;(1) 环氧化反应;加成主要发生在位阻小的一边;(2) 高锰酸钾氧化 (I);机理（了解）;烯烃氧化成酮或酸（强氧化剂氧化） (II);(2) 高锰酸钾氧化 (III) 应用;氧化反应可用于确定结构 ;(3) 臭氧化;臭氧氧化烯烃的应用 合成上用于制备醛;工业上，在氯化钯–氯化铜的作用下，烯烃被O2或空气氧化，生成醛或酮：;3.5.5 聚合反应(了解); 烯烃的（正离子型）二聚;阳离子聚合反应机理： ;Ziegler – Natta 获得 1963年 诺贝尔(Nobel)化学奖。;3.5.6 α–氢原子的反应;烯烃与卤素在高温下发生α-卤代反应：;;;;;;3.5.6 α–氢原子的反应;碳原子的杂化状态 sp sp2 sp3 s成分/% 50 33 25 电负性 3.29 2.73 2.48; H2O HC=CH NH3 CH2=CH2 CH3C H3 pKa 15.7 25 34 36.5 42;（2）金属炔化物的生成及其应用;（3）炔的鉴定;3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 （了解）;3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法;3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法;由偕二卤代烃制备;3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法