黑面包实验废弃物催化乙酸乙酯合成探究.docVIP

黑面包实验废弃物催化乙酸乙酯合成探究 　　摘要：利用化学必修１“黑面包”实验废弃物制得炭固体磺酸，将其应用于乙酸乙酯的合成实验中，结果表明，该催化剂具有良好的催化效果和稳定的催化性能；中学实验废弃物重新利用不但能够启发学生的创造力，在中学化学实验教学上更具有开拓性的意义。 　　关键词：黑面包；炭固体磺酸；酯化反应；催化 　　文章编号：1008-0546（201１）０１-00７２-0２中图分类号：G63３.８文献标识码：Ｂ 　　doi：10.3９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００８－０５４６．２０１１．０１．０３２ 　　 　　在有机化学实验中，乙酸乙酯的制备是一个重要的代表，它也是中学化学的经典实验之一［１］，在人教《实验化学》［２］的教材中还特别围绕这个问题做了专门的探究，可见这个实验在中学化学教学中占了很重要的地位。乙酸乙酯合成方法是以乙酸和乙醇为原料，在浓硫酸催化下进行。但使用浓硫酸作为催化剂存在一系列的不稳定因素：①浓硫酸的强氧化性和脱水性能导致一系列副反应，产物中混有少量醚、烯烃等；②反应条件不易控制，乙酸乙酯的收率较低；③浓硫酸对工业铁质设备腐蚀严重，工业酯化反应不合适大规模生产。所以在中学化学教育类期刊上发表了一系列关于乙酸乙酯制备实验方法改进方面的文章；笔者通过调查发现，暂时还没有利用中学化学必修１“黑面包”实验产物作为固体酸催化剂催化合成乙酸乙酯的报道。 　　湖南师范大学化学化工学院尹笃林教授科研课题组在其国家自然科学基金项目《生物质固体炭磺酸的制备》［３－５］中，详细介绍了各种生物质炭磺酸的制备方法，催化原理，催化性能，社会能源效益等。为本论文提供了理论依据。笔者曾为该课题组的一员，根据中学化学实验实际，利用“黑面包”实验废弃物，经过处理得到炭固体磺酸，指导学生实验将其应用于乙酸乙酯的合成中（图１）， 　　ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ 　　图１乙酸乙酯的合成 　　取得了很好的效果，不但激发学生的求知欲望和学习期望，特别培养了学生实验能力，创造能力；通过认识和解决未知化学问题，感悟到科学研究的魅力。 　　一、实验部分 　　１．实验准备 　　实验药品：乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水硫酸镁均为分析纯，饱和氯化钠，碳酸钠溶液。 　　实验仪器：电子天平，阿贝折光仪，试管，长导管，酒精灯，铁架台。 　　２．实验步骤 　　（１）“黑面包”实验产物的处理：按图２流程制得“黑面包”，后处理按照徐琼、阳志高［６－８］等人的方法进行：用去离子水反复洗涤直到洗涤液中检测不到硫酸根离子，将黑色产品装入圆底烧瓶中，接上回流管，加热回流１０ｈ，中间过程需不停换水，确保产品中不存在游离的硫酸。１００℃下干燥１２ｈ，备用。 　　（２）乙酸乙酯的制备：实验过程依照人教实验版教科书实验３－４进行；在一支试管中加入３ｍＬ乙醇，２ｍＬ乙酸和一定量干燥好的炭固体磺酸，用酒精灯缓慢加热；馏出液先后用１０％碳酸钠溶液的中和、饱和氯化钠溶液的洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，蒸馏收集７３℃～７８℃馏分。用阿贝折光仪检验馏分产物的折光率与文献值相符合［９］，为１．７３２。最后称量馏分产物，计算产率。 　　二、结果与讨论 　　１．不同催化剂对乙酸乙酯合成中的影响 　　为了考察该催化剂的催化效果，在反应相同的时间内（３０ｍｉｎ），考察了不同催化剂用量对乙酸乙酯产率的影响，同时与其它几种酸催化剂的催化效果做了比较。结果列入表１。从表中数据可以看出，随着催化剂用量的增加，乙酸乙酯的产率也增加，但是当炭固体磺酸用量达到２．０ｇ时，产率变化不明显；在与其它催化剂对比中，炭固体磺酸也收到比较好的效果，其催化效果仅次于已商业化的磺酸树脂，比传统的液体酸催化剂效果都要好，结果表明，炭固体磺酸对酯化反应是一种有效的催化剂。 　　２．催化剂重复使用考察 　　为了考察该催化剂的稳定性，在上述最优条件下，将催化剂做重复性考察实验，实验结果列于表２，结果表明，连续使用４次过程中，催化性能并没有明显的变化，表明在乙醇和乙酸等有机溶剂中，炭磺酸催化剂能够比较好的保持稳定性。 　　三、结论 　　结果表明，在乙酸乙酯合成过程中，可以采用“黑面包”实验废弃物作为有效且合理的催化剂；同时，该实验充分利用中学实验废弃物，尤其是在现阶段我国大部分高中实验室没有“三废”处理设施前提下，开展废弃物重新利用在中学化学教学上具有开拓性意义；指导学生实验和观察，把酯化反应和浓硫酸的性质结合成一个有机整体，通过对未知化学问题进行探索的实验方案的设计，加强学生对科学研究的积极性和创造性。 　　 　　参考文献 　　［１］郭书好．有机化学实验（第２版）［Ｍ］．武汉：华中科技大学出版社，２００６ 　　［２］宋心琦．普通高中课程标准实验教科书?化学?