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三氯化铝催化炔酰胺和邻亚甲基苯醌 的环加成反应-有机化学专业论文
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摘要
摘要
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炔酰胺由于其独特的分子结构,很好地兼顾了炔基的稳定性和反应活性间 的关系,而且在化学反应中又体现了良好的区域选择性,因而在有机合成方法 学、天然产物全合成、特别是含氮化合物的合成方面有很大的优势。炔酰胺的 环加成反应是一种能够高效地合成单环或是多环化合物的方法,然而之前关于 炔酰胺的环加成反应的研究多是生成碳环类化合物,而关于杂环化合物的合成 报道相对较少。因此,进一步研究炔酰胺在杂环化合物合成中的应用对于该类 化合物的合成研究非常重要。
胺基取代色烯(苯并吡喃)结构作为很多天然产物和药物中常见的组成单 元,其合成方法一直受到广泛关注。然而,由于传统的胺基色烯类化合物的合 成方法相对单一,所以已报道的该类化合物相对较少。在本文中,我们使用 AlCl3 催化炔酰胺和邻亚甲基苯醌的环加成反应合成不同类型胺基取代的色烯类化合 物。分别以炔基末端带有取代基的炔酰胺和邻亚甲基苯醌进行环加成反应以很 好是收率和很高的非对映选择性得到 4-胺基-2H-色烯类化合物;炔基末端不含取 代基的炔酰胺和邻亚甲基苯醌反应以很好是收率得到 2-胺基-4H-色烯类化合物。 该方法为多种胺基取代色烯类化合物的合成提供了便捷高效的途径。
关键词: 炔酰胺,邻亚甲基苯醌,环加成反应,胺基取代色烯
I
Ab
Abstract
Abstract
The unique molecular structure of ynamide ensures its perfect balance between reactivity and stability, and realizes a very good regioselectivity in chemical reactions, which affords ynamides great advantages in organic synthetic methodology and total synthesis of natural products, especially in the synthesis of compounds containing nitrogen. The cycloaddition reaction of ynamides is a kind of efficient method to synthesize monocyclic or polycyclic compounds. However, most previous works on the cycloaddition reaction of ynamides are about constructs of carbon rings, heterocyclic compounds synthesized by this method are rarely reported. Therefore, further study on their use in synthesis of heterocyclic compounds is very important for the research of these compounds.
Amino-substituted chromene (benzopyran) structures commonly exist in many natural products and drugs, and its synthesis methods have been widely concerned. However, since previous traditional methods to synthesize
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