浅析有暗隐条件限定的含氧有机物同分异构体的寻找.docVIP

浅析有暗隐条件限定的含氧有机物同分异构体的寻找 ［ ］有机物中同分异构体的考查是高考必考 的考点，也是难点之一。该题型也是考生最常见的易 错点和失分点之一。只有加强实例的分析，让学生对 这类题型的解题思路清晰起来，掌握解题方法，才能 将难题简易化。 ［关键词］有机物同分异构体寻找案例解题思路 ［ ］G633.8［ ］A［文章编 号(2015) 110093 有机物中同分异构体的考查是高考必考的考点， 也是难点之一。认真研宄近几年课改区的高考试题， 无一例外都是考查有条件限制的同分异构体的寻找， 有机物同分异构体的书写已经从官能团的类别异构、 位置异构和碳链异构的考查变为对满足限制条件的同 分异构体的寻找，估计这也将成为今后高考的热点之 一。但是从教学实践及高考试卷评析来看，该题型也 是考生最常见的易错点和失分点之一，得分率非常低。 由于限制的条件多且隐秘，对考生的能力要求高，思 维容量大，考生往往会顾此失彼，甚至无从下手。那 么如何让学生突破该类题型呢？下面以实例对含氧有 机物同分异构体的寻找进行分析，从而让学生对此类 题型的解题思路明朗起来。 【例1】（2012年高考全国卷）分子式为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）。 A.5牙中B.6矛中C.7矛中D.8牙中 符合该分子式的物质可以是醇类和醚类，但能与 金属钠反应，说明有羟基，则只能为醇类。只要有羟 基就能与金属钠反应，所以该分子式可表示为 C5H11-OH,只要找出-C5H11有多少种同分异构体就可 以了，答案为8种。我们再看以下相关联的变式。 变式1:某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可 被02氧化生成两种不同的醛，该一元醇的分子式可 能是（）。 A.C2H6OB.C3H8OC.C4H10OD.C5H12O 其实还是考醇类的同分异构体的寻找，但它有一 定条件限制，醇在红热的铜丝催化下发生的是氧化反 应，但氧化的产物可能是醛类或酮类，题目说生成的 是醛类，说明醇中的羟基必须在边位的碳上，也就是 该醇必须存在-CH20H才能氧化生成醛，所以该醇的分 子式可以书写为CmHn-CH2OH;要氧化生成2种醛， 说明经基-CmHn有2种同分异构体，因此-CmHn应为 -C3H7,答案为C。有关的内容还可以从下面的例题进 行考查。 例题：某分子式为C10H2OO2的有机物，在一定 条件下可发生如图的转化过程： 则符合上述条件的酯的结构有（）。 A.2牙中B.4矛中C.6矛中D.8牙中 有机物C10H2OO2符合饱和一元酯的通式，酯在 酸性或碱性条件下均能水解，那么条件A到底是酸性 条件还是碱性条件呢？通过看转化图即可知：在碱性 条件下水解得醇C和羧酸盐B，B在硫酸的酸化中转 化为羧酸E。而C可以氧化成D，D能再氧化为E，这 样醇类C就暗含着，它只能是伯醇，也就是羟基在边 位碳上，能被氧化为醛，醛再被氧化成羧酸。对于要 找酯的同分异构体也暗含着条件限制，酯水解得到醇 C和羧酸E，醇C可氧化得到羧酸E，说明C、E的碳 架结构必须一样，酯C10H2OO2中把10个碳原子分半， 得到5个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇，该醇的分 子式可以书写为C4H9-CH2OH。-C4H9有4种同分异构 体，羧酸的碳架结构必须和醇的一模一样，所以符合 条件的该酯只有4种，答案选B。原本酯C10H2OO2 的同分异构体会有很多种，但有了上述所说的这些条 件的限制以后，它的同分异构体就少了。 变式2:某酷A其分子式为C6H12O2。实验表明 A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成 有机物D，C在铜的催化和加热条件下氧化为E，其中 D、E均不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构有 ()。 A.2牙中B.3矛中C.4矛中D.6牙中 该题和例题所要考查的内容基本一样，是有关酯 类的水解知识，但所限制的条件不一样。酯A( C6H12O2) 水解生成羧酸D和醇C，对D和C都有条件限制，D 不可能发生银镜反应说明D不可能是甲酸，而醇C能 被氧化，但其氧化产物不能发生银镜反应说明醇不可 能是伯醇，只能是仲醇(不能是叔醇，因为叔醇不能 被氧化)。所以酯A(C6H12O2)可能是CH3COOC4H9、 C2H5COOC3H7,不可能是 C3H7COOC2H5、 C4H9COOCH3。而可能的 CH3COOC4H9、C2H5COOC3H7 中，CH3COOC4H9水解生成乙酸没有同分异构体，生 成的C4H9OH有4种同分异构体，但只有一种是仲醇。 同样C2H5COOC3H7符合题意的也只有一种同分异构 体，因此该题答案为A。 【例2】(2013年高考全国新课标一卷)分子式 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若 不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共 有()。