芳香醛的合成分析-有机化学专业论文.docxVIP

芳香醛的合成研究 学 位 类 型 ： 学术型学位 学科（专业学位类别） ： 化学工艺 作 者 姓 名 ： 曹志武 作 者 学 号 ： 09010603002 导 师 姓 名 及 职 称 ： 刘俊峰教授 实践导师姓名及职 称 ： 学 院 名 称 ： 化学化工学院 论 文 提 交 日 期 ： 2012 年 6 月 5 日 学 位 授 予 单 位 ： 湖 南 科 技 大 学 Study On the Synthesis Aromatic Aldehyde Type of Degree Academic Degree Thesis Discipline (Type of Professional Degree) Chemical Technology Candidate Cao Zhiwu Student Number 09010603002 Supervisor and Professional Title Liu Jun-feng Professor Practice Mentor and Professional Title School Chemistry and Chemical Engineering Date 5 June 2012 Unive r s ity Hunan University of Science and Technology 学位论文原创性声明 本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所 取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任 何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡 献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的 法律后果由本人承担。 作者签名： 日期： 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意 学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文 被查阅和借阅。本人授权湖南科技大学可以将本学位论文的全部或部分内 容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存 和汇编本学位论文。 涉密论文按学校规定处理。 作者签名： 日期： 年 月 日 导师签名： 日期： 年 月 日 I I 摘 要 在芳香醛的合成中，经常会遇到苯环上已经连有其他基团，并对苯环的活 性 产生一定影响，从而影响芳香醛的合成。本论文主要通过合成几种芳香醛化合物 来探讨硝基、羧基和羟基对合成芳香醛的影响 第一、本论文在充分考虑环保要求、经济效 益和社会价值的情况下对 5-硝基 水杨醛的各种合成方法进行分析、实验比较后，确定了采用 Duff 反应合 成 5-硝基 水杨醛，并且对反应中所涉及的各种影响条件进行了必要的优化后得到较佳的反 应条件：2.78g 对硝基苯酚、5.6g 六次亚甲基四胺、0.4g 固体催化剂、8mL 乙酸 酐、15mL 无水乙酸、反应时间为 3h 和反应 温度为 90℃，最后对产品结构进行了 红外光谱表征和液相色谱定量分析。 第二、本文在采用 Duff 反应合成 5-硝基水杨醛的基础上，采用相 似的方法合 成了 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸，并且对反应中所涉及的各种影响条件进行了必要的 优化后得 到较佳 的反应 条件： 2.76g 对羟基 苯甲酸、 5.6g 六次亚甲 基四胺 、 0.3g 固体催化剂、8mL 乙酸酐、15mL 无水乙酸、反应时间为 3h 和反应温度为 70℃， 最后对产品结构进行了液相色谱、红外光谱和 HNMR 表征。3-甲酰基-4-羟基苯甲 酸的合成证明了这种合成方法在合成单醛基芳香醛上具有一定的通用性。 第三、2-羟基-5-羧基间苯二醛的合成是在合成了前面两种水杨醛衍生物的基 础上，并对反应所涉及的各种影响条件进行了优化后得到 了较佳反应条件：2.76g 对硝基苯酚、8.4g 六次亚甲基四胺、0.8g 固体催化剂、8mL 乙酸酐、15mL 无水 乙酸、反应时间为 3h 和反应温度为 120℃，并对产品进行了红外、质谱和核磁表 征。2-羟基-5-羧基间苯二醛的合成验证了这种改进的合成方法不仅在合成单醛基 化合物具有一定的通用性，并且在合成双醛基化合物中也具有一定可行性， 在本论文中，有以下创新点：首先，本论文在合成芳香醛的过程中使用了固 体催化剂，其次，由改进的 Duff 反应合成 了双醛基芳香醛，突破了传统的 Duff 反应只能合成单醛基芳香醛的限制，大大扩展了 Duff 反应的应用范围。 关键词： 5-硝基水杨醛；3-甲酰基-4-羟基苯 甲酸； 2-羟基-5-羧基间苯二醛；Duff 反应； II II PAGE PA