稻曲球脂溶性成分及其生物活性-应用化学专业论文.docx

Liposoluble components from rice false smut balls and their bioactivities Type of Degree Academic Degree Discipline (Type of Professional Degree) Applied Chemistry Candidate Wang Ping Student Number 09010604003 Supervisor and Professional Title Liu Zhiqiang Professor Practice Mentor and Professional Title Zhou Ligang Professor School Chemistry and Chemical Engineering Date June 5, 2012 Unive rs ity Hunan Universty of Science and Technology 学位论文原创性声明 本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取 得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何 其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献 的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法 律后果由本人承担。 作者签名： 日期： 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学 校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被 查阅和借阅。本人授权湖南科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容 编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和 汇编本学位论文。 涉密论文按学校规定处理。 作者签名： 日期： 年 月 日 导师签名： 日期： 年 月 日 摘要 摘 要 i i 水稻稻曲病（Rice false smut）是由稻绿核菌（Ustilaginoidea virens）引起的水稻穗 部真菌性病害。该病在世界各水稻产区均有发生，我国近年来呈现加重趋势，它不仅影 响水稻的品质和产量，而且产生的毒素对人和动物均有毒性。本文以我国稻曲球（主要 由稻曲病菌的厚垣孢子组成）为研究对象，制备了稻曲球甲醇提取物，并采用常规的分 离手段对石油醚萃取组分进行分离纯化，对分离到的化合物进行抗菌和抗氧化活性的测 定，取得如下结果。 采用甲醇冷浸提取法，以稻曲球（6.0 kg）为原料，制备了稻曲球的粗提物（1964 g）。 用水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得石油醚萃取组分（310 g）、乙酸 乙酯萃取组分（136 g）、正丁醇萃取组分（318 g）和水萃取组分（1200 g）。 通过硅胶柱层析、Sephadex LH-20 柱层析、结晶与重结晶等技术，从稻曲球的石油 醚萃取组分分离得到了其油状物和 3 个化合物（1、2 和 3），采用 GC-MS 对油状物进 行了化学组成分析，运用 HRMS、1H-NMR、13C-NMR 等波谱学方法，3 个化合物分别 鉴定为油酸（1）、正四十烷（2）、麦角甾-5, 7, 22-三烯-3-醇（3）。 通过 MTT-多孔板分光光度法测定化合物的抗细菌活性，通过稻瘟菌孢子萌发抑制 法测定化合物抗真菌活性。结果表明：油状物和化合物 3 对枯草芽孢杆菌具有一定的抑 制活性，IC50 值分别为 148.29 μg/mL 和 60.71 μg/mL，化合物 3 的抑制活性强于油状物。 化合物 3 对黄瓜角斑病菌、番茄疮痂病菌和根癌土壤杆菌均有一定的抑制活性。化合物 2 和油状物对稻瘟病菌孢子的萌发有一定的抑制作用，但其活性要弱于阳性对照多菌灵。 化合物的抗氧化活性结果表明，油状物、化合物 1 和 2 对 Fe2+ 均表现出一定的螯 合能力，其 EC50 值分别为 37.88 μg/mL、74.82 μg/mL 和 23.58 μg/mL，油状物和化合物 2 的活性强于化合物 1。 本论文首次报道稻曲球石油醚萃取部分的油状物组成、化合物 1-3 的结构及其抗菌 和抗氧化活性，为系统阐明稻曲球脂溶性成分及其生物活性提供了依据。 关键词：稻曲球；脂溶性成分；抗菌活性；抗氧化活性 A Abstract ii ii False smut appeared in rice panicle was a fungal disease caused by Ustilaginoidea virens. This disease had occurred in all rice-producing areas of the world. It has sho