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氟硼吡咯类染料的合成、同质多晶现象及发光性能研究-无机化学专业论文.docx

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氟硼吡咯类染料的合成、同质多晶现象及发光性能研究-无机化学专业论文

万方数据 万方数据 摘要 摘要 摘 要 氟硼吡咯荧光染料(即氟化硼络合二吡咯甲川类)是近些年来新兴起来的、具 有优异光化学物理性能的一类荧光化合物。BODIPY 染料拥有一个令人印象深刻 的光谱特征的独特组合所需的功能和灵活性。BODIPY 染料的光谱特性包括强烈 的吸收截面在可见光到高消光系数近红外范围,大的量子产率和在有机溶剂良好 中的溶解性。本文设计合成 1,3,5,7-四甲基-8-苯基-(4-甲酸甲酯)-二氟化硼- 二吡咯甲烷。产物结构经核磁、质谱和单晶结构确定。在不同条件下,培养出三 种不同晶型的单晶。这是首次有人提出氟硼吡咯类染料具有同质多晶现象。3 种 晶型表现出不同的光致发光特性。这凸显的氟硼吡咯部分在晶态的扰动及其光物 理性质的分子组合的重要性。 本文还设计合成出了 1,3,5,7-四甲基-8-苯基-(4-氨基)-二氟化硼-二吡咯 甲烷以及相关化合物,产物结构经核磁、质谱和单晶结构确定。在不同条件下, 培养出三个晶体,分别是苯氨基-BODIPY,苯氨基-BODIPY 包含一分子 CH2Cl2, 苯基-BODIPY。苯氨基-BODIPY 表现出色的理化性质外,还可用作 pH 荧光探针。 优异的化学性质体现在可以在强酸范围(1.42-4.12)内进行检测。除此之外,苯氨 基-BODIPY 也被用作荧光传感器为检测溶解二氧化碳(CO2)气体。检测过程的相 关机制合理化。鼓泡氮气后,还可循环使用达 10 次以上。 关键字:氟硼吡咯 同质多晶 量子产率 I II Abstract Abstract Abstract 4-Methoxycarbonylphenyl-substituted BODIPY(boron-dipyrromethene)dye gives, in the solid state, three polymorphs. Possessing aunique combination of impressive spectroscopic featuresand flexibility with desired functionalities. The spectroscopic characteristics of Bodipy dyes includestrong absorption cross sections in the visible to near-IR range with high extinction coefficients, large quantumyields and good solubility in organic solvents. In spiteof the absence of any strong intermolecular interactions in allcrystalline forms, the three polymorphs showdifferent photoluminescence properties. This behavior highlights the importanceof molecular arrangements of the BODIPY moieties in the crystalline state in perturbing their photophysical properties A simple 4-aniline boron-dipyrromethene (BODIPY) dye wasdeveloped as a highly sensitive acidic pH fluorescent probe excitable with visible light based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism. The pH titration indicates that thefluorescence intensity increases more than 500-foldwithin the pH range of 4.12-1.42 with the pKavalue of 3.24 in methanolwater (1:1, v/v) solution, which is valuable for studying strongly acidicconditions. Density functional theory (DFT) calculations 10reproduce the fluorescence off-on behavior. 1 has also been used as a fluorescent

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