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高光密度光致变色化合物的设计合成专业 高光密度光致变色化合物的设计合成 专业 有机化学 研究生 胡卫林 指导教师 蒋青教授 有机光致变色化合物在科学技术和日常生活中有着广泛的用途。其中，萘并 毗喃是最有希望达到实用化的有机光致变色材料之一，由于这类化合物具有良好 的光致变色性能，特别是较高的抗疲劳性和成色陛，在有机光致变色镜片领域内 有着重要的应用前景和商业价值。 萘并吡喃要真正的实用化，特别是在光学器件领域实际应用，其抗疲劳性和 成色性还有待提高。本科研组在过去的研究工作中已获得兰色、紫红色的光致变 色材料，为了获得中性色的变色镜片，必须有光致变红色的变包材料来进行调色。 而光致变红色的有机光致变色化合物很难得到。有机光致变色化合物在紫外光或 阳光的照射下，其开环式，只有吸收蓝光才能得到发射在红色的化合物，它的吸 收波长应该是450hm左右。其开环体必须具有不太大的共轭度，共轭度增大，则 会产生红移。从量子化学角度讲，在有共轭的情况下，电子云密度分布平均，且 最大，才能得到吸收在蓝色。要得到这一类化合物，螺嚼螓则较难，所以我们选 择了萘并吡喃类化合物。萘并吡哺化合物具有较好的光响应性，较快的褪色速度 及较好的光稳定性和抗疲劳性。为了得到消光系数大(即颜色深)，光致变红色的 化合物，应考虑开环体的共轭度不是很大的萘并吡喃化合物，因此我们设计。合成 了以下化合物：3-(3-氯一苯并噻酚_2—基)一3一(4’一甲基苯基)_3H一萘并[2，1一b] 吡哺、3一(3—氯一苯并噻酚-2—基)一3-苯基-3H-萘并[2，卜b]吡哺和3，3-----．苯基-萘 并[2，l-b]吡喃、3一苯；基--3-(4’一甲基苯基)一3H_萘并[2，卜b]吡喃。经过对它们 光致变色性能的测试，结果表明3一(3一氯一苯并噻酚一2一基)一3一(4’一甲基苯 基)一3H一萘并[2，1咄]吡喃、3一(3一氯一苯并噻酚一2一基)一3一苯基一3H-萘并[2，l_b] 毗喃均具有优良的光致变色和抗疲劳性能；发现在3位引入一个3一氯一苯并噻酚 一2—基以后，得到了一个光致变橘红色的光致变色化合物，其光致变色的各种性 一2—基以后，得到了一个光致变橘红色的光致变色化合物，其光致变色的各种性 能均得到了明显的改善。 另外，我们还对6‘一氰基螺嗯螓与6’一哌啶基螺嗯螓的合成方法进行了改进， 首次采用微波快速合成光致变色的螺嗯螓化合物，此法具有很强的适用性。 关键词：高光密度，光致变色，设计，合成，微波 DesignSynthesis DesignSynthesis of Photochromic Compounds with High Optical Density MajOr：Organic Chemistry Postgraduate：Hu Wei—lin Supervisor：Professor Jiang Qing Organic photochromic materials have attracted much interest for their extensive application prospects in bo廿l science and daily life．Among them，naphthopyran is one ofthe most promising candidates due to their outstanding properties such as high photocolourability and remarkable fatigue resistance．Despite of their many important applications，the more particularly advantageous known applications is ophthalmic lens for the purpose of screening light radiation as a function of its intensity． Although we have got fuchsia and blue spimoxazin photochromic materials， we still need red ones to obtain ophthalmic lens with neutral color,while this arose much difficulty．In order to obtain red materials，we must design molecules with their open forms absorbing blue light with wavelength of-45