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浙江大学王镜岩生物化学命(甲)上第03章 氨基酸
Chapter 3 氨基酸 蛋白质是生物功能的体现者,而构成蛋白质的基本单位是氨基酸。蛋白质在酸、碱或酶的作用下,可逐步降解为氨基酸。组成蛋白质的氨基酸常见的有20种。成千上万的不同蛋白质实际上就是氨基酸的种类、数目及排列顺序不同。 Section 1 蛋白质水解 用H+,OH-或酶将蛋白质彻底水解,可以得到许多种氨基酸的混合物,说明氨基酸是蛋白质的基本结构单位。 蛋白质→ 蛋白胨 → 多肽 → 二肽 → 氨基酸 Mr: 大于 104 2x103 1000—500 200 100 1、酸水解 条件:5—10倍的20%的盐酸煮沸回流16—24小时,或加压于120℃水 解2小时。 优点:可蒸发除去盐酸,水解彻底,终产物为L—α—氨基酸,产物单一,无消旋现象。??? 缺点:色氨酸破坏,并产生一种黑色的物质:腐黑质,水解液呈黑色。 2、???? 碱水解 条件:4mol/L Ba(OH)2 或6mol/L NaOH煮沸6小时。 优点:水解彻底,色氨酸不被破坏,水解液清亮。 缺点:产生消旋产物,破坏的氨基酸多,一般很少使用。 3、??????蛋白酶水解 条件:蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶,常温37—40℃,pH值5—8 优点:氨基酸不被破坏,不发生消旋现象。 缺点:水解不完全,中间产物多。 蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析,而酶水解用于制备蛋白质水解产物。 Section 2 氨基酸的结构通式 2、构成蛋白质的氨基酸的结构特征 (1)除Pro外,都属α-氨基酸,Pro 为α-亚氨基酸: (2)都属L-氨基酸; (3)除Gly外,都具有旋光性; (4)为两性电解质。 由于R基团不同,各种氨基酸在性质上的差异很大,如吸收光谱、等电点(pI)、解离常数(Ka)、颜色反应、稳定性、对金属的络合能力等。因此,不同氨基酸组成的蛋白质,性质和功能千差万别。 1.构成蛋白质的20种氨基酸 2.人体所需的八种必需氨基酸 Section 4 氨基酸的重要理化性质 1.一般物理性质 常见氨基酸均为无色结晶,其形状因构型而异 酪氨酸的?max=275nm,?275=1.4x103; 苯丙氨酸的?max=257nm,?257=2.0x102; 色氨酸的?max=280nm,?280=5.6x103; 2.氨基酸的两性解离性质 氨基酸在结晶形态或在水溶液中,并不是以游离的羧基或氨基形式存在,而是离解成两性离子。在两性离子中,氨基是以质子化(-NH3+)形式存在,羧基是以离解状态(-COO-)存在。 在不同的pH条件下,两性离子的状态也随之发生变化 氨基酸既含有氨基,能像碱一样接受H+,又含有羧基,像酸一样可电离出H+,所以氨基酸具有酸碱两性性质,是一类两性电解质。 As an acid(proton donor): As a base(proton acceptor): 不同pH时氨基酸以不同的离子化形式存在: 氨基酸所带静电荷为“零”时,溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(isoelectric point),以pI表示。 实验证明在等电点时,氨基酸主要以两性离子形式存在,但也有少量的而且数量相等的正、负离子形式,还有极少量的中性分子。 当溶液的pH=pI时,氨基酸主要以两性离子形式存在。 pHpI时,氨基酸主要以正离子形式存在。 pHpI时,氨基酸主要以负离子形式存在。 3.氨基酸的等电点 各种aa都有各自的等电点。在酸性溶液中(pH pI)带正电荷;在碱性溶液中(pHpI)带负电荷。 例:在pH=6.0的混合溶液中 Ala—兼性离子 Lys—带正电荷 Glu—带负电荷 在溶液的任一条件下: pH=pKa+lg[质子受体]/[质子供体] 对于中性aa,加酸 pKa 取pKa1 加碱 pKa 取pKa2 知道了溶液的pH,即可计算出在任一pH条件下,一种aa中各种离子的比例。 4.氨基酸的化学性质 (1)与茚三酮的反应 (2)与甲醛反应 反应特点 A.为α- NH2的反应 B.在常温,中性条件,甲醛与α- NH2很快反应,生成羟甲基衍生物,释放氢离子。 应用:氨基酸定量分析—甲醛滴定法(间接滴定) A.直接
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