第三章糖和苷类化合物化合物(天然药物化学).pptVIP

c.酯苷：苷元中的羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易被稀酸或稀酸水解。 例如：山慈菇苷A和B是从山慈菇中抗霉菌的活性成分。 d.氰苷：主要指具有α-羟基氰的苷，数目不多但分布广泛。 例如：苦杏仁苷存在于杏的种子中，在人体内会缓慢分解生成苯甲醛和氢氰酸，小剂量口服即对呼吸中枢产生抑制作用而镇咳，大量服用时造成氢氰酸中毒。 B.茯苓多糖：是从多孔菌科真菌茯苓中提取的一种多糖，茯苓多糖本身无抗肿瘤，但茯苓次聚糖则有显著的抗肿瘤作用。 C.灵芝多糖：多孔菌科真菌赤芝中提取得20多种多糖，具有抗肿瘤活性。 茯 苓： [概述]:茯苓为寄生在松树根上的菌类植物，形状像甘薯，外皮黑褐色，里面白色或粉红色。中医入药，有利尿、镇静作用。[药物]:为多孔菌科真菌茯苓的干燥菌核，多寄生于马尾松或赤松的根部。产于云南、安徽、湖北、河南、四川等地。  拉丁文： ganoderma lucidum 或 glossy ganoderma别? 名：红芝、赤芝、丹芝、仙草、瑞草。英文名： ling chih 我国最早的医著《神农本草经》中记载，灵芝具有“益心气，安精魂，补肝益气，坚筋骨，好颜色”等功效，药圣李时珍也说灵芝常服可以“不老，延年，疗虚劳”。 药理研究证明：灵芝有镇静、镇痛、搞惊厥、降血脂、镇咳、祛痰、保肝解毒、抗缺氧、增强免疫力和抗癌作用。灵芝子实体含有灵芝多糖、多肽以及多种氨基酸和十多种微量元素，营养丰富。 ③动物多糖 a . 肝素： 是一种含硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖，艾杜糖醛酸（iduronic acid）和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液中，作为天然抗凝血物质受到高度重视，用于预防和治疗脑血栓并已经形成了一种肝素疗法。[来 源]本品最初得自肝脏，故名肝素。现多是从猪、牛等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。[性 状]为白色或类白色粉末；有吸湿性。易溶于水。 [作用与用途]为体内外均能延长凝血时间的抗凝血药。其抗凝血作用极为复杂，对凝血过程的许多环节都有影响。 b .透明质酸：是一种存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中的酸性粘多糖，其主要功能是起润滑和撞击缓冲以及组织入侵的微生物及毒性物质的扩散。可用于视网膜脱离手术，并作为天然保湿剂用于化妆品中。 c.硫酸软骨素：从动物软骨组织中得到的酸性粘多糖，具有降血脂、抗血栓以及改善动脉粥样硬化的作用。 d.甲壳素：是组成甲壳类动物外壳的多糖，其结构安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰甲壳素应用非常广泛，可制成透析膜、超滤膜用作药物的载体具有缓解、持效的特点，还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线等。 2.根据糖的结构特点分类（了解） （1）糖匀体：指均由糖组成的物质。如单糖、低聚糖、多糖等。 a.常见单糖 b.氨基糖 是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。 c.糖醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。 通常在C2上无-OH，强心苷中较多见。 d.去氧糖： 单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去氧糖。 e.糖醛酸 单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。 （2）糖杂体 糖与非糖组成的化合物。 二、糖类化合物的理化性质 （一）性状 单糖和低聚糖多为无色或白色结晶，有甜味，多糖大多为无定形粉末，五天为单糖和具有游离半缩醛羟基的低聚糖有限关系。 二、糖类化合物的理化性质 （二）溶解性 单糖：因其为多羟基小分子化合物，故极性大，易溶于水难溶于乙醇等极性有机溶剂，不溶于亲脂性有机溶剂。 低聚糖：与单糖相似 多糖：不溶于乙醇等有机溶剂，难溶于冷水，有的多糖能溶于热水；碱性多糖溶于稀酸，酸性多糖、半纤维素可溶于稀碱。 （三）化学性质 单糖和某些低聚糖：还原性 低聚糖和大多数多糖：易发生水解，产物为相应的单糖或单糖衍生物。 三、糖类化合物的提取与检识 （一）提取 单糖、低聚糖 溶剂：水、稀醇 多糖： 溶剂 ：水、稀酸（氨基糖）、稀碱（酸性多糖） 分离：水溶-醇沉法 注意：为防止多糖发生水解，用稀酸提取时间宜短，温度最好不超过5℃。醇沉法获得的多糖混有较多的蛋白质，可使用鞣质等试剂除去蛋白质。 在提取、分离其他成分时，多糖通常被视为杂质，常用的除去方法有高浓度乙醇沉淀法、铅盐沉淀法！ （二）检识 1、Molish反应（糠醛形成反应） 糖(或苷)+ α-萘酚—浓硫酸 → 两液面处出现紫红色环 应注意碳苷和糖醛酸常呈阴性反应（区别苷和苷元） 2、Tollen 反应(银镜反应） 还原糖+氨性硝酸银[即Ag（NH3） 2+] →Ag↓ (银镜或黑色沉淀) 3、Fehling反应 还原糖+碱性酒石酸铜（斐林试剂）→ CuO2↓(砖红色沉淀) 第二节 苷类化合物 一、概述 苷