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第一篇 有机化学概论 第一篇 有机化学 概论 第一章 绪论 §1-1 有机化合物与有机化学 §1-2 有机化合物的特点 §1-3 有机化合物为什么会成为独立的学科 §1-4 有机化合物的结构特征 §1-4-1 有机化合物构造式的表示方法 §1-4-2 共价键的形成及其属性 一、共价键的形成 二、共价键的属性 三、诱导效应 §1-5 有机化学反应的类型和试剂的分类 * * 第一章 绪 论 【本章重点】 共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 ? 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。 §1—1 有机化合物与有机化学 从衣、食、住、行等日常生活中举例,引出有机化合物概念,并从这一概念出发介绍有机化学的发展简史。 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 1828年 德国化学家 F.W?hler (魏勒) 由无机物氰酸氨合成出有机物尿素。 Wohler给瑞典化学家J.Berzelius的信中这样写到: 不含碳的有机物:SiH4(硅烷)。 不含氢的有机物:CCl4(四氯化碳)。 现在有机化合物的含义: 碳氢化合及其衍生物。 有机化合物除含C、H两种元素外,有的还含有N、O、S、P等元素。 有机化学的研究对象: 我应当告诉您的是:我制造出尿素,而且不求助于肾或动物——无论是人或犬。 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 §1—2有机化合物的特点 有机化合物的特点通常可用五个字概括:“多、燃、低、难、慢”。 §1—3 有机化学为什么会成为独立的学科 成为独立学科的原因: 一、从在国民经济中的地位上看: 国防工业上橡胶的需求量: 一辆汽车需橡胶 200 Kg 一架飞机需橡胶 600 Kg (上万个零件) 一艘35,000吨的轮船 需橡胶 60 T 生产1,000 T/年 橡胶: 天然橡胶 —— 占地3万亩,种树300万株,工人5,000 ~ 6,000人返回 合成橡胶 —— 占地10亩,工人几十人。 药物: (左旋霉素,具有生理活性) (右旋霉素,无生理活性) 二、从数量上看: 有机化合物所涉及的元素种类并不多,但其数量却比无机物多得多。目前已知有机物约 500万 种以上, 且还在以上万种/年的速度增长。 原因在于有机化合物的同分异构现象的普遍存在。 1854年 德国化学家F.A.Kekule(凯库勒) 在伦敦乘坐公共 马车时有下列一段记载: 一个晴朗的夏夜,我正乘坐末班公共马车回去……。我沉浸在 梦幻只中,看!原子在我眼前跳跃……。我不断地看到两个较小的 原子如何联结起来形成一对,一个较大的如何拥抱着两个较小的; 另一个较大的紧拉着三个或四个较小的;同时它们都在一个令人晕 眩的舞蹈中回旋着。我看到这些大的原子如何形成一条链……。 三、从性质上看:如前所述(略)。 §1—4 有机化合物的结构特征 §1—4—1 有机化合物构造式的表示方法 分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。 表示分子构造的化学式叫做构造式。 无机化合物:一个分子式只代表一个化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。 有机化合物:一个分子式可代表多个化合物,如:C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。 有机化合物构造式的表示方法通常有: 较常用的为构造简式和键线式。如: §1—4—2 共价键的形成及其属性 1835年 F.Wohler 在日记中写到: 现在,有机化学几乎使我狂热。对我来说,它看来像是一个原 始的热带森林,充满着最诱人的东西;也像是一个可怕的无穷尽的丛林,看来似乎无路可走,因而使人不敢入内。 一、共价键的形成 在“无机化学”的基础上,强调以下几点: 共价
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