清北学堂2011暑期试题05《有机化学》及答案(周金梅教授).docVIP

有机化学试题(二) 一、用系统命名法命名下列化合物：(6分) (3)CH3CHQCHQH2CHQIco2h (3)CH3CHQCHQH2CHQI H—OH HO—(2) Br H—|—OH CH3 二、二氧六H同分异构体：1,2■二氧六环、1,3 r氧六环和1,4二氧六环。其中之一行为像離 并且是格式反应的优良褊限另一个加热时可能爆炸。第三个在稀酸中很快地水解。写出咏 个同分异构体行为像一个简单的醱一样,解释它们的其中之一为什么可能爆炸和第三个同分 异构体容易酸解。(6分) 1, 2-二氧六环 1, 3-二氧六环 1, 4-二氧六环 三、写出苯胺分别与下列试剂反应所得主要产物的结构式 分) CHbCHO Br2/H2O (CH3CO)2O (1) N aNO2, H2SO4, 0-5? (2) CuCN A( C10H16O2 A( C10H16O2) CrO3，H2SO4,OvC _: B(C10H14O2) CH3OHH+ — C CH3OHH+ — C(51日16。2) D (CiiHigO?) HO-/H2O2 h3 h3o+ A E (CiqHiM 新荆芥内酯 写出上述合成路线中化合AE的结构式(不要求标出手性)。 化合物M是否存在旋光异构体？如有，请分别用葩?楔线式表示各旋光异构体的结 构并标出手性碳的构型。 写出所有符合下列条件的M的同分异构体的结构式。 (1)苯环上只有瞬中化学环境不同的氢；(2)分子与三氯化铁发生显色舷；(3)含有一 级、二级.三级碳原子，不含有四级碳原子。 写出由B合成C的反应名称。 五.推测化合物歸D的结构式（8分） __A C2HQH1丙酸卫k缸6弧财⑵％o+ __A C2HQH 1丙酸卫k缸6弧财⑵％o+ ⑴ C2H5ONa (l)C2H5ONa * B(CSH14°3) (2)CH3I HN2NH2 ? D (C6H12O) ⑴稀磷 △ ⑵才— 六、写出下列各步反应所需的试剂@）?@）并用 普对化合物1的手性碳进行标 记。⑴分） c (C9H16O?) K0H,A 2 ■甲基戊烷 七、麝香内酯是从芙蓉属植物分离得到的一种具有类似麝香香气的化合物，它 可以由化合物A经下表所列步骤进行合成： 0 II HOC（CH9）5CH —ch（ch,）7ch^oh I I 0 0 步骤 反应物 试剂 产物 1 化合物A h2o, IT,加热 化合物 B (C16H32O5) 2 化合物B HBr 化合物 C (C16H29Br3O2) 3 化合物c C2H5OH, H2SO4 化合物 D (C1sH33Br3O2) 4 化合物D Zn,乙醇，加热 化合物 E (C18H33BrO2) 5 化合物E 乙酸钠，乙酸 化合物 F（C20H36O4） 6 化合物F K0H-H20,然后 H+ 化合物 G (C16H30O3) 7 化合物G 加热 麝香内酯（C16H28O2） CHa^CHj 化合物A （1） 写出化合物B?G的结构式（忽略立体异构体）。 （2） 化合物B?G中是否存在症光异构？如有，请用Fischer投影式表示各旋 光异构体的结构并用R，S标出手性碳原子的构型。 □）写出麝香内胃詬乙醇钠■乙醇溶液共热所得产物的结构式并用系统命名法命名。  八、逆合成分析法是进行有合成设计时常用的一种方法，其做法是从目标分子 通过“倒推的方法找出合成中所需的中间体和原料，从而为进一步的 乡成设计提供参考。药物学家们根摇如下逆合成分析结果设计合成了许多具有 化合物玄结构的化合物供作药物筛选，以期找出具有潜在药用价值的分子。 分) R1化合物AR R1 化合物A R R RN(CH2CH2CO2CH2C Hs)2 I RNH2 + CH2 二 CHCO2CH2CH3 豔蠢穿鶴霊嘗晋烯其證款謊勰 有机化学试题(一)答案 一、写出下列反应的主要产物(每个1分 共18分) H ⑴(CH必(2) CH3O^2^CHOHCH2CO2C2H5 0 CH3CH=CHCO2H (4) CH3^f)=O (5)CH3-^-OC(CH3)3 二24分 (11)OH(9) CH3-6-CH3CNH oot on^HcOH(10) c6h5ch=nch2ch (11) OH (9) CH3-6-CH3 CN H oot on^ H c OH (10) c6h5ch=nch2ch3 0 CH3-d-CH2CH2CH2OH CH3 (1?) o (⑴ (14) COCr 0 CH3CH2. 』 ⑴)cHEomtH (16)H 0 ch3 (17) 2V° ^ch3 1. A. 2■甲基4苯基?2■丁瞰1分) E. 2■甲基-1 ■苯基?2■丙醇(1分) 2-每个1分共6分 D: Br^FeBrs E: Mg/Et20 F: