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人教版高中化学选修5 醇 酚 名师公开课省级获奖课件 (52张)
(二) 苯 酚 1.苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。 2.粗制的苯酚可用于环境消毒。 3.医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 4.纯净的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。 5.药皂中也掺入少量的苯酚。 一.物理性质: 颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性 纯苯酚无色晶体,露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态,熔点不高(43 ℃) 大于水,通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大,高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒,强腐蚀性 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 有毒,可用酒精洗。 第44张 第47张 苯酚特殊的溶解性 冷却 A B C A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热溶解度增大 冷却溶解度下降 第44张 二.分子结构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 醇和酚中都有官能团羟基(-OH),它们在不同烃基的影响下,会具有什么不同的性质呢? 问题: 结合乙醇中-OH中的-H和水中的-H的活泼性比较,试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性? 三.化学性质: 与钠反应,比较反应的剧烈程度. 思考: 1.与金属钠的反应 剧烈反应,产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多 OH +2Na ONa +H2 2 2 1.在苯酚溶液中滴入紫色石蕊试液; 2.是否能与氢氧化钠反应; 醇羟基中的H不电离,酚羟基中的H比醇活泼,是否能够电离呢?用什么方法可以证明? 思考: 看苯酚是否呈酸性 探究:苯酚的酸性 (1)与酸碱指示剂的反应 不能使酸碱指示剂变色 (2)与氢氧化钠的反应 OH +NaOH ONa + H2O + Na2CO3 + NaHCO3 OH ONa 弱 酸 性 ONa + CO2+H2O OH + NaHCO3 ONa + HCl OH + NaCl 第56张 1.写出苯酚的电离方程式: 2.写出前四个反应的离子方程式: O- + H+ 上一张 OH + OH- O- + H2O + CO32- + HCO3- OH O- O- + CO2+H2O OH + HCO3- 2.弱酸性: H2CO3苯酚HCO3-,石炭酸。 O- + H+ O- + Cl- 难溶于水,易溶于有机溶剂 苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 3.取代反应: + 3Br2 + 3HBr Br Br Br 过量浓溴水 --苯酚的定性和定量检测 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易,即-OH对苯环的影响: 使苯环邻对位上的氢原子更活泼 在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着,而是两者相互影响,使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出与醇和苯都不相同的,自身特有的化学性质—酸性,与溴的取代反应和显色反应. 4. 显色反应: --检验苯酚或检验FeCl3 苯酚中加入氯化铁溶液显紫色 5. 氧化反应: 使酸性高锰酸钾溶液褪色 被空气氧化 6. 加成反应: +3H2 OH 催化剂 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 弱酸性 取代反应 显色反应 与钠反应 氧化反应 加成反应 四.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 五氯酚是木材防腐剂,铁道枕木的防腐 麝香草酚 含有丰富的多源苯酚复合物 水杨酸苯酚贴膏俗称鸡眼膏 邻氯苯酚是杀虫剂丙溴磷的中间体 * * * * * 第三章 烃的含氧衍生物 含氧官能团: -OH R-O-R′ -CHO R-C-R′ -COOH R-O-C- O O 含氧衍生物: 醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。 第一节 醇 酚 学习目标: 1.会区别醇和酚; 2.醇的结构和分类; 3.醇的性质及断键规律; 4.酚的结构和性质; 5.理解醇和酚中羟基的不同。 (一) 醇 醇--羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 分类 羟基所连烃基的种类 羟基的数目 一元醇:只含一个羟基 二元醇:两个
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