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21 1 Vol.21 No.1
2004 1 CHINESE JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY Jan.2004
1--D -(Deoxynojirimycin,DNJ)
田丽丽 李中军 李 辉＊
(, 100083)
L-2, 3 、6 、、、6-
-6--L-, 1--D-(deoxynojirimycin, DNJ),
26%。, DNJ , N--1--D-
1--D-。
-D-, , ,
:O629.11 :A :1000-0518(2004)01-0012-04
1--D-(deoxynojirimycin,DNJ),
[1] [2] [3] [4]
、 , 、 、 (
HIV)。N --1--D-(migli-
[5]
tol),HIV GSL N --1--D-
(NB-DNJ)。,。
DNJ , DNJ ,
[6]
DNJ 。 , L -,2,3 、
6 、、、6--6--L --,
1--D-(DNJ)6 , 26%;
DNJ 。 N --DNJ
CBz, 1--D -(DNJ)。
:2, 4, 6-,
6-(2);5 ;
6 7;
。
(Scheme 1):
2003-04-08 , 2003-07-09
:, , 1968 , ;E-mail:huili@;:
1 :1--D-(Deoxynojirimycin, DNJ) 13
Scheme 1 The synthetic route of DNJ
1
1.1
Perkin-Elemer 240C ,KBr 。X ,。Varian VRX-
4
300 ,CDCl 、CD OD D O, TMS。
3 3 2
2,4,6-,Acros , AR CP 。N ,N -
;60 ～90 ℃;
。GF254H。
1.2
1.2.1 2,3-O-异亚丙基-α-L -呋喃山梨糖(1)的合成 25.0 g(0.14 mol)L-,
500 mL ,20.0 mL 20 %, 6 h, ,
。NaHCO3pH 8 ～9, 。,
。(V()∶V()=201∶), 1, , 16.3 g,65.0%, mp
[7]
91～92 ℃( 91～93 ℃,65.0%), R =0.10 (V()V∶()=201∶)。
f
1.2.2 6-叠氮基-6-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-α-L -呋喃山梨糖(3)的合成 4.0 g (17.0 mmol)1
50 mL (11∶), 5.2 g(17 mmol)2, 4,6-
,3 h ,80 mL ,;, ,
50 mLDM F ,3.3 g NaN3, 100 ℃20 h。,,
[11]
(V()V∶()=41∶),3,2.8 g,mp 58 ～59 ℃( 59 ～60 ℃),
62.5 %。
1.2.3 6-氨基-6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖(4)的合成 2.0 g(7.7 mmol)3
20 mL V()V∶()=21∶, Pd/C(10%)。
(,0.4 MPa), 3 h TLC 。,,,。(13 mL),
3 1.7 g,92.
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