氢化铝锂一步还原β-烯胺酮合成1胺基醇Synthesisof13.PDF

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 1 期, 106～109 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 106～109 ·研究简报· 氢化铝锂一步还原 β-烯胺酮合成 1,3-胺基醇 李爱军* 冯 宝 刘倩春 (河北科技大学化学与制药工程学院 石家庄 050018) 摘要 β -烯胺酮类化合物是重要的有机合成砌 , 通过还原可用来合成具有广泛用途的 1,3-胺基醇类化合物. 文献报 道氢化铝锂还原 β -烯胺酮为 1,3-胺基醇, 只能采用两步还原的方法. 在四氢呋喃中采用过量的氢化铝锂于回流下将 3- 二甲胺基-1-芳基-2-丙烯酮高产率地一步还原为 N,N-二甲基-3-羟基-3-芳基丙胺, 为该类化合物的合成提供了一个新方 法. 关键词 1,3-胺基醇; β -烯胺酮; 还原; 氢化铝锂 Synthesis of 1,3-Aminoalcohols by One-Step Reduction of β-Enaminoketones with Lithium Aluminium Hydride Li, Aijun* Feng, Bao Liu, Qianchun (College of Chemistry and Pharmaceutical Engineering, Hebei University of Science and Technology, Shijiazhuang 050018) Abstract β -Enaminoketones are important building blocks in organic synthetic chemistry and 1,3-aminoalcohols can be obtained by reduction ofβ -enaminoketones. Up to now lithium aluminium hydride can only reduce β -enaminoketones to 1,3-aminoalcohols by two-step reduction. Here, a new method for one- step reduction of 3-dimethylamino-1-arylprop-2-en-1-ones to 3-dimethylamino-1-aryl-1-propanols by lith- ium aluminium hydride with good yield is described. Keywords 1,3-aminoalcohols;β -enaminoketones; reduction; lithium aluminium hydride β -烯胺酮类化合物是重要的有机合成砌块, 采用不 原 β -烯胺酮的方法报道较少[9～11], 且有争论. Walker[11] 同的还原方法可将β -烯胺酮还原为非常重要的 1,3-胺基 认为氢化铝锂还原 β -烯胺酮时, 有时还原烯键为 β -胺基 醇这一药物结构单元[1]. 由于 β -烯胺酮的完全共轭结构 酮, 有时还原羰基为 β -羟基烯胺, 这取决于底物的分子 致使其活性很低[2],