苝酰亚胺衍生物的合成与表征【开题报告】.docxVIP

毕业论文开题报告 高分子材料与工程 花酰亚胺衍生物的合成与表征 一、 选题的背景和意义 花酰亚胺是一种廉价易得的有机染料,在可见光区域有很强的吸收，光学和热稳定性 较高。由于花酰亚胺有较低的最高占有轨道(HOMO)和最低未占有轨道(LUMO)能级，表 现出典型的有机n型半导体行为，故引起了人们的关注，并将其用于制备有机场效应管、 有机发光二极管和给体■受体型有机太阳能电池。但是,一般的花酰亚胺是难熔和难溶的, 只能通过真空蒸镀才能得到有序薄膜。另外，因为花酰亚胺的HOMO和LUMO能级并不 很低,故器件制备过程中引入的和周围环境中的氧气将成为电子传输过程中的陷阱，甚至 会氧化范酰亚胺，影响器件的性能和寿命。因而，在分子器件的研究和应用上，设计合成 具有高迁移率、高有序性、高稳定性和优异的加工性的n型有机半导体材料具有重要意 义和实用价值。 本课题主要合成4种花酰亚胺的衍生物，以无氟代花酰亚胺和4■氟代花酰亚胺为一 组来比较氟代对花酰亚胺合成以及结构的影响，以正丁基花酰亚胺和正辛基花酰亚胺为 一组来比较短链烷基中碳的个数对范酰亚胺的合成以及结构的影响。为制备岀高产率和 高纯度的范酰亚胺类衍生物积累实验经验。 二、 研究目标与主要内容 研究目标：研究氟代对于范酰亚胺结构和结构的影响以及短链烷基中碳的个数对范 酰亚胺的合成以及结构的影响，从而比较不同的取代基对于范酰亚胺材料的结构性能的 区别。 主要内容：合成四种花酰亚胺衍生物，利用红外(IR)、紫外■可见光吸收光谱方法 表征它们各自的分子结构。 提纲： 1概述 1.1有机电荷传输材料 1.2花酰亚胺的研究背景 1.3花酰亚胺的研究现状 2实验部分 无氟代范酰亚胺的合成 4 ■氟代范酰亚胺的合成 正丁基花酰亚胺的合成 正辛基花酰亚胺的合成 3结构表征：利用红外（IR）、紫外■可见光吸收光谱（UV?Vis）方法表征它们的分 子结构。 4结论：本课题主要合成4种花酰亚胺的衍生物，以无氟代范酰亚胺和4■氟代范酰 亚胺为一组来比较氟代对花酰亚胺合成以及结构的影响，以正丁基花酰亚胺和正 辛基花酰亚胺为一组来比较短链烷基中碳的个数对花酰亚胺的合成以及结构的 影响。为制备出高产率和高纯度的花酰亚胺类衍牛物积累实验经验。 三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等 在 lOOmL 三颈瓶中加入 0.98 g 3,4,9,10-41：四竣基二酹（PTDA, 2.5mmol）、1.21ml 4- 氟代苯胺（12.5 mmol）、0.50 g无水醋酸锌和20ml嗪咻，于N?保护下在185°C搅拌下 反应24小时。用200ml乙醇沉析，过滤，收集红色固体，接着依次用热的3%、2%、 1%KOH水溶液每次水浴一小时，然后离心倒掉上层清液，初始清液呈黄綠色，反复洗 八次，除去未反应的PTDA和单取代副产物，滤液呈无色，再分别用去离子水和无水乙 醇各洗涤3次，最后用丙酮洗涤1次，在60°C烘箱中干燥。即可得到产物4■氟代花酰 亚胺。之后合成的三种花类衍生物，只需把上述原料中的4■氟代苯胺替换成苯胺、正丁 胺、正辛胺即可，方法和原理同上述步骤相同。 利用红外（IR）、紫外■可见光吸收光谱（UV?Vis）方法表征它们的分子结构。 !1!参考文献 !1! 参考文献 J W Zhou, Y Q Wang. Determination of aggregation number of the end-shift stacks in dispersions of oxovanadium and oxotitanium phthalocyanines[J]. Chem. Communication, 1996, 34(2): 25-35. 张其春，迟成林，蒋克健，隋强，丁瑞松，王艳乔?激光打印技术中传输材料的研究 状况[J]?功能材料,2000, 31(4): 352-353. M Mas-Torrent, M Durkut, P Hadley. Organic electroluminescene diodes [J]. J. Am. Chem. Soc?，2004, 126: 984-985- [41寿凯胜.x射线衍射分析所需单晶的培养[J]?化学工程师,2006,4:64-66. ⑸ A Reiser, M W B Lock, J Trans. Reversible Probing of Charge Transport in Organic Crystals [J]. 1969, 65:21-68. Z Bao, J A Lovinger, J Brown. New air-stable n-channel organic thin film transistors [J]. J Am Chem Soc,