以苯丙氨酸为例说明中心离子在手性识别中的作用ViewTableof.PDFVIP

以以苯苯丙丙氨氨酸酸为为例例说说明明中中心心离离子子在在手手性性识识别别中中的的作作用用 于擎, 曹洁, 陆刚 and 汪志祥 Citation: 中国 学B辑: 化学 39, 129 (2009); doi: 10.1360/zb2009-39-2-129 View online: http://en /doi/10.1360/zb2009-39-2-129 View Table of Contents: http://en /publisher/scp/journal/SSPC-B2/39/2 Published by the 《中国 学》杂志社 Articles you may be interested in 氯离子和溶氧对苯丙氨酸解氨酶的失活作用 Chinese Science Bulletin 39, 1088 (1994); D-, L-苯丙氨酸诱导非手性菁染料的手性组装 Science in China Series B-Chemistry (in Chinese) 39, 620 (2009); 苯丙氨酸镁配合物对磷酯键的水解作用 Chinese Science Bulletin 52, 154 (2007); 中枢神经介质在针剌镇痛中的作用 Ⅰ.对氯苯丙氨酸对家兔针刺镇痛的影响 Chinese Science Bulletin 20, 483 (1975); 丙氨酸及其二肽、三肽的对映体在手性气相色谱上的分离和热力学研究 Science in China Series B-Chemistry , Life Sciences Earth Sciences (in Chinese) 20, 917 (1990); 中国科学 B 辑 :化学 2009 年 第 39 卷 第 2 期 : 129 ~ 134 SCIENCE IN CHINA PRESS 以苯丙氨酸为例说明中心离子在手性识别中的 作用 * * 于擎, 曹洁, 陆刚, 汪志祥 中国科学院研究生院, 北京 100049 * 通讯作者, E-mail: jcao@ , zxwang@ 收稿日期：2008-11-25; 接受日期：2009-01-09 摘要 采用手性冠醚 (+)-2,3,11,12- 四羧基-18-冠-6(简写为 18-C-6-TCA)作为手性 关键词 参照物, 分别以Cu2+ 和H+ 为中心离子, 对苯丙氨酸(Phe)对映体进行手性识别研究. 手性冠醚 2+ + + + 手性识别 通过离子键合二聚体 [Cu (18-C-6-TCA)(Phe)-H ] 和 (18-C-6-TCA)(Phe)H 的碰 撞诱导解离(CID)反应, 总结了上述非对映异构体离子的裂解特征并以其初级产物 非对映异构体 碰撞诱导解离反应 离子与母离子的相对丰度为依据对Phe对映体进行手性识别. 通过实验发现, 作为过 2+ 2+ 量化计算 渡金属代表的Cu 离子对多齿型配体具有较强的配合能力, Cu 与Phe对映体形成 2+ + + 的非对映异构离子[Cu (18-C-6-TCA)(Phe)-H ] 离子的稳定性差异较大, 手性识别 2+ + + 2+ 能力较强. 同时, [Cu (18-C-6-TCA)(Phe)-H ] 的CID 反应只产生 [Cu (18- C-6-TCA)-H+]+ 产物离子, 而 (