含十五内酯环磺酰脲类化合物的合成SynthesisofSulfonylureas.pdfVIP

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2019-03-29 发布于天津
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含十五内酯环磺酰脲类化合物的合成SynthesisofSulfonylureas.pdf

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2006 年第 26 卷有机化学 Vol. 26, 2006 第 9 期, 1313～1316 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1313～1316 ·研究简报· 含十五内酯环磺酰脲类化合物的合成 * 朱伟娟梁晓梅陈卫华吴景平王道全 ( 中国农业大学应用化学系北京 100094) 摘要为模拟天然产物的结构, 以 α-硝基环十二酮为原料, 通过与丙烯醛的 Michael 加成、扩环和引入磺酰脲的侧链, 合成了五个含十五内酯环的磺酰脲类化合物 4. 它们的结构均通过 1H NMR, IR 和元素分析确证. 生测结果表明它们均具有一定的除草活性. 其中以 4c 的活性最高, 对马唐和苘麻的 LC50 分别为 27.4 和 71.8 mg/L. 关键词磺酰脲; 大环内酯; 合成; 除草活性 Synthesis of Sulfonylureas Containing 1,15-Pentadecanolide Ring ZHU, Wei-Juan LIANG, Xiao-Mei CHEN, Wei-Hua WU, Jing-Ping WANG, Dao-Quan* (Department of Applied Chemistry , China Agricultural University, Beijing 100094) Abstract To simulate the structure of the natural products, five sulfonyl ureas containing pentadecanolide ring (4) were synthesized from 2-nitrocyclododecanone by the Michael addition with acrolein followed by 1 ring enlargement and introduction of the sulfonylurea side chain. Their structures were confirmed by H NMR, IR spectra and elemental analysis. The preliminary bioassay showed that they have some herbicidal activity, among them 4c exhibits the highest activity, and the LC50 values against Digitaria Sanguinalis (L .) Scrop and Abutilon theophrastic Medic are 27.4 and 71.8 mg/L respectively. Keywords sulfonylurea; macrolide; synthesis; herbicidal activity 磺酰脲类化合物具有很高的生物活性. 在农药中是 1 实验部分一类超高