高中化学教学论文 活用方法 破解合成.docVIP

PAGE 活用方法 破解合成 有机合成及推断是每年高考中必考题目，正确掌握题目类型和解答方法是破解高考题目的关键，现将高考命题中主要题型总结于后，以期同学们能举一反三。 题型一、有机合成简单分析 例1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 【解题引导】首先观察三种有机物中含有哪些官能团，这些官能团在转化过程中发生了哪些变化，这些变化是由哪种反应类型引起了，然后再根据典型官能团的性质一一分析选项破解。 【解析】选项A，β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。 选项B，1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应 选项C，维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。选项D，β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。 【答案】A 【点评】本题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。 练习1 一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”，这些不法商贩受到了严厉的打击。荧光黄和塑化剂其合成路线如下图： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中所有原子可以处于同一平面 B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯 C．1 mol荧光黄最多可与含3 mol NaOH的溶液完全反应 D．荧光黄中只含有两种官能团 1. D 题型二、有机合成线路设计 例2(2011江苏高考17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 （5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 【解题引导】解答这类试题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等，关注官能团种类的改变，搞清反应变化过程。 【解析】由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 【答案】（1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基 醚键 【点评】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案设计、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。 练习2 将中草药中的活性成分进行提取、合成等是当今中药重要研究方向。有机物G是中药黄芩的活性成分，具有抗氧化和抗肿瘤的作用，其合成路线为： 请回答下列问题： (1)E中官能团的名称是 (回答三个即可)。 (2)C生成E为取代反应，则D的结构简式 ，D中有 种氢原子。 (3)同时符合下列三个条件的B的同分异构体共有 种。 a．发生银镜反应； b．苯环上有3个取代基； c．与FeCl3溶液发生