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学位论文作者: 日期: 年 月 日
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学位论文作者: 日期: 年 月 日
摘要
摘要
摘要
喹啉及其衍生物大部分都可以作为荧光团,并且一般都有生物活性,有些 可以作为医药中间体。喹啉本身具有弱碱性,可与亲电、亲核试剂反应衍生出 多种化合物。喹啉作为一种刚性结构的化合物,具有可以配位的荧光团,并且 有较好的水溶性。喹啉及其衍生物是重要的金属离子螯合剂,他们本身的荧光 一般都比较弱,但与金属离子结合后荧光会明显增强,因此被广泛应用于多种 金属离子的检测。
金属离子在环境和生物体中都具有重要的意义。但是金属离子浓度过高, 尤其是重金属离子,就会对人类健康和环境都具有潜在的威胁。例如,Hg2+对神 经系统具有严重的危害作用,长时间暴露在含汞的环境中会造成脑部、神经系 统、免疫系统和内分泌系统的一些疾病。因此,实现对这些金属离子的检测具 有重要的意义。荧光探针因其具有价格低廉、选择性好、方便快捷、灵敏度高、 原位检测等很多优点,近些年来被广泛应用于金属离子的检测。
本论文设计合成了两个基于喹啉类衍生物的金属离子荧光探针 L1 和 L2, 并通过一系列分析手段对其结构进行了表征分析和探测机理的研究。探针 L1 具 有很好的水溶性,其在 100%水体系中可以高灵敏地对镉离子进行荧光增强型的 探测、对汞离子进行荧光猝灭型的探测。并通过实验和理论计算证明探针 L1 对 Cd2+的探测机理为螯合荧光增强,对 Hg2+为光诱导电子转移猝灭机理。该探针 可以在 pH 为 5.0?12.0 范围内有效的探测追踪 Cd2+和 Hg2+,且对 Cd2+和 Hg2+的 探测均为可逆的。另外,探针 L1 可以应用于生物体活细胞的荧光成像。探针 L2 是基于喹 啉和吖啶衍生物的 席夫碱类荧光探针 。探针 L2 能够在 H2O : DMF=122:3 的中性体系中专一的对 Fe3+具有荧光增强型响应,且不受其他金属 离子的干扰。探针 L2 对 Fe3+的检测是瞬时而又可逆的,具有较低的检测限,且 对 pH 变化不敏感,具有在环境和生物体中检测 Fe3+的潜在应用价值。 关键词:荧光探针;喹啉;Cd2+离子;Hg2+离子;Fe3+离子
I
Ab
Abstract
Abstract
Most of quinoline derivatives are good chromophore and bioactivators which can act as medical intermediate. For the alkalescence of quinoline derivatives, more derivatives can be got by reacting with electrophile and nucleopilic reagent. Quinoline derivatives are the compounds with rigid structure, coordination sites and water solubility, with which metal binding can enhance the fluorescence, and thus have been widely used in fluorescence detection and imaging of metal ions.
Metal ions play very important roles in environment and biological process. However, excess concentrations of ions, especially heavy metal ions, can make great hazards to human health and enviro
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