透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法.docVIP

构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式 1.1 手性原子对应关系的确定 根据纽曼式，画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己，恰好和费歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键。如图1－1所示。 图1－1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一 1.2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3 和碳1。由于碳1 已确定，现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则， 图1－2 纽曼式转化成费歇尔式步骤二 要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方，如图1－1 所给结构。由此可知，甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图1－2 所示，即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br，右侧横键处写H。如图1－3 所示。 图1－3 纽曼式转化成费歇尔式步骤三 根据费歇尔式的书写规则可知，甲基应放在竖键上。同理，可利用上述方法确定碳1 横键上的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图1－4所示。 图1－4 纽曼式转化成费歇尔式步骤四 2 透视式转化成费歇尔式 2.1 手性原子对应关系的确定 如图2－1 所示，透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。 图2－1 透视式转化成费歇尔式步骤一 2.2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团 的确定 同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图2－2 所示。 图2－2 透视式转化成费歇尔式步骤二 将手平移至透视式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在费歇尔式中的左侧横键写Br，右侧横键处写H。如图2－3 所示。 图2－3 透视式转化成费歇尔式步骤三 同理确定碳1，如图2－4 所示。 图2－4 透视式转化成费歇尔式步骤四 3 将费歇尔式转化成纽曼式 3.1 画出纽曼式的框架 根据费歇尔式画出纽曼式框架，如图3－1 所示。对应关系如前面所述。 图3－1 费歇尔式转化成纽曼式步骤一 3.2 纽曼式中碳2 中3 个键所连基团的确定 需要注意的是，在费歇尔式中，手腕朝下。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2 上的3个键重合。如图3－2 所示。 图3－2 费歇尔式转化成纽曼式步骤二 同理确定碳1，如图3－3 所示。 图3－3 费歇尔式转化成纽曼式步骤三 4 将费歇尔式转化成透视式 4.1 画出透视式框架 根据费歇尔式画出透视式框架，如图4－1 所示，对应关系如前所述。 图4－1 费歇尔式转化成透视式步骤一 4.2 透视式中碳2 上3 个键所连基团的确定将手平移至透视式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个键重合。如图4－2 所示。 图4－2 费歇尔式转化成透视式步骤二 同理确定碳1，如图4－3 所示。 图4－3 费歇尔式转化成透视式步骤三 在上述转化过程中，如果给出交叉式或其他构象，则无需将单键旋转到重叠式后再进行转化。本文所述方法考虑到碳1－碳2 单键的旋转，无论对纽曼式、透视式中哪种构象，都是适用的，即不必考虑是重叠式还是交叉式。此法为构型之间的转化提供了简便、快捷、准确的途径，能很好地应用于命名或是判断物质之间的关系。