含氮杂环化合物的多组分合成研究-化学专业论文.docxVIP

I I 含氮杂环化合物的多组分合成研究 中文摘要 含氮杂环化合物的多组分合成研究 中文摘要 含氮杂环化合物存在于许多天然产物中，具有广泛的药理和生理活性。它不仅在 医药、农药领域有广泛的应用，而且在染料、多功能材料等领域都有应用。同时,多 组分反应因其高的原子经济性、收敛性、高产率和易操作等优点在有机合成和药物化 学领域引起广泛关注。本论文主要研究了以多组分反应构建一系列含氮杂环化合物骨 架，并进行结构表征。主要分为以下四个部分： 第一部分主要介绍了近年来多组分反应合成含氮杂环化合物的研究进展。 第二部分主要论述了在L-脯氨酸的催化下通过苊醌、烯胺酮和巴比妥酸的三组分 反应，在溶剂乙醇中合成了一系列多官能化的具立体选择性的四氢苊并[1,2-b]吲哚衍 生物，并研究了催化剂的重复利用效率。这种方法具有原料易得、条件温和、操作简 单、产物无需纯化的优点。采用IR、1H NMR、13C NMR及HRMS表征各个化合物的 结构，并且通过单晶X-射线衍射确证化合物4d的结构。 第三部分主要论述了丙二腈、氰乙酸乙酯、水合肼和醛（或水杨醛）四组分之间 的“一锅煮”反应，以乙醇为反应溶剂合成了一系列3-氨基吡唑啉酮衍生物和色烯并 [3,4-c]吡啶衍生物。该合成方法具有操作简单、环境友好、反应时间短等优点。采用 IR、1H NMR、13C NMR及HRMS表征各个化合物的结构，并且通过单晶X-射线衍射 确证化合物11c的结构。 第四部分主要论述了色烯-4-酮-3-甲醛、氰乙酸乙酯（或丙二腈）和两分子芳胺 之间的多组分反应，在乙醇和水的混合溶剂（乙醇:水=3:1）中合成了一系列色烯并 [4,3-b]吡啶衍生物。该合成方法具有反应后处理简单、产率高、绿色环保、底物适用 性广等一系列优点。采用IR、1H NMR、13C NMR及HRMS表征各个化合物的结构， 并且通过单晶X-射线衍射确证化合物14e的结构。 关键词：多组分反应, 合成，含氮杂环化合物。 作 者：张娟娟 指导教师：史达清 教授 II II Abstract Studies on the Multicomponent Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles Studies on the Multicomponent Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles Abstract The nitrogen-containing heterocyclic compounds with a range of physiological and pharmacological activities widely exist in natural products. They have been widely used not only in medicine, herbicides, but also in dye, multifunctional materials and many other areas. And multicomponent reactions (MCRs) have gained quite popularity in the field of organic synthesis and pharmaceutical chemistry on account of its high atom economy, convergence, excellent yield and easy execution. In this dissertation, a series of nitrogen-containing derivatives has been synthesized by MCRs and the structures of all compounds have been characterized. The research includes four parts as follows: In part one, the progress of the constructions of nitrogen-containing heterocycles by MCRs in recent years has been briefly introduced. In part two, an efficient and stereoselective synthetic procedure for highly functionalized tetrahydroacenaphtho[1,2-b]indolone derivatives has been succe