番茄红素的全合成-中国药科大学学报！.PDF

学报 ３９０ ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　２０１３，４４（５）：３９０－３９３ 番茄红素的全合成 １ １ １ １ ２ ２ 马文鑫 ，梁智平 ，王渭军 ，胡四平 ，沈润溥 ，吴春雷 １ ２ （浙江医药股份有限公司维生素厂，绍兴３１２０００；绍兴文理学院，绍兴３１２０００） 摘　要　设计完成了一条新的全反式番茄红素全合成路线：由４，８二甲基３，７壬二烯１醛（２）与丙醛（３）经Ａｌｄｏｌ缩 合反应制备关键中间体２，６，１０三甲基２，５，９十一烷三烯１醛（４），再与偕二膦酸酯（５）经ＷｉｔｔｉｇＨｏｒｎｅｒ反应得到３，７，１１ 报 三甲基１，３，６，１０四烯十二烷基膦酸二乙酯（６），最后与十碳双醛（７）反应得到全反式番茄红素（１），总收率为５８７％。与 以往的全合成路线相比，具有步骤少、工艺简单、反应收率高等特点，具有较大的工业化生产潜力。 关键词　全合成；番茄红素；ＷｉｔｔｉｇＨｏｒｎｅｒ反应 中图分类号　Ｒ９１４　　文献标志码　Ａ　　文章编号　１０００－５０４８（２０１３）０５－０３９０－０４ 学 ｄｏｉ：１０．１１６６５／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－５０４８ Ｔｏｔａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｌｙｃｏｐｅｎｅ １ １ １ １ ２ ２ 学 ＭＡＷｅｎｘｉｎ牞ＬＩＡＮＧＺｈｉｐｉｎｇ牞ＷＡＮＧＷｅｉｊｕｎ牞ＨＵＳｉｐｉｎｇ牞ＳＨＥＮＲｕｎｐｕ牞ＷＵＣｈｕｎｌｅｉ １ ２ ＶｉｔａｍｉｎＦａｃｔｏｒｙ牞ＺｈｅｊｉａｎｇＭｅｄｉｃｉｎｅＣｏ牞Ｌｔｄ牞Ｓｈａｏｘｉｎｇ３１２０００牷ＳｈａｏｘｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ牞Ｓｈａｏｘｉｎｇ３１２０００牞Ｃｈｉｎａ Ａｂｓｔｒａｃｔ　ＡｎｏｖｅｌｒｏｕｔｅｔｏｔｈｅｔｏｔａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｌｙｃｏｐｅｎｅｗａｓｄｅｓｃｒｉｂｅｄＴｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｗａｓｂａｓｅｄｏｎｔｈｅｆｏｌｌｏｗ 大 ｉｎｇｔｈｒｅｅｓｔｅｐｓ牶牗ｉ牘ｔｈｅａｌｄｏｌｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎ４牞８ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｏｎａ３牞７ｄｉｅｎａｌ牗２牘ａｎｄｐｒｏｐｉｏｎａｌｄｅｈｙｄｅ牗３牘ｌｅｄ ｔｏｔｈｅｋｅｙｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ牞２牞６牞１０ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｕｎｄｅｃａ２牞５牞９ｔｒｉｅｎａｌ牗４牘牷牗ｉｉ牘３牞７牞１１ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｄｏｄｅｃａ１牞３牞６牞１０ｔｅｔ ｒａｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ牗６牘ｃｏｕｌｄｂｅｐｒｅｐａｒｅｄｖｉａｔｈｅｍｏｄｉｆｉｅｄＷｉｔｔｉｇＨｏｒｎｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎ牗４牘ａｎｄｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉ 科 ｓｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃａｃｉｄｔｅｔｒａｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ牗５牘牷牗ｉｉｉ牘ａｎｏｔｈｅｒｍｏｄｉｆｉｅｄＷｉｔｔｉｇＨｏｒｎｅｒｒｅａｃｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎ牗６牘ａｎｄＣ１０ｔｒｉｅｎｅ ｄｉａｌｄｅｈｙｄｅ牗７牘ｃｏｕｌｄｐｒｏｄｕｃｅａｌｌＥｌｙｃｏｐｅｎｅ牗１牘Ｔｈｅｏｖｅｒａｌｌｙｉｅｌｄｗａｓ５８７％Ｔｈｉｓａｐｐｒｏａｃｈｏｆｆｅｒｓｍａｎｙａｄｖａｎ