天然药物化学第三章苯丙素.ppt

;本 章 内 容;;;主治：清热燥湿、清肝明目、平喘止咳, 热毒泻痢、目赤肿痛;祛风散寒，通窍止痛，消肿排脓, 鼻渊头疼，长肌肤，润泽颜色;;;清热利湿；退黄，保肝利胆 ;;本 章 内 容;第一节、简单苯丙素;;;;;;;;(四) 苯丙酸： 酚羟基取代的，具有C6-C3结构的芳香羧酸。 常见的苯丙酸类：;常见的苯丙酸类：;常见的苯丙酸类：;阿魏酸：;芥子酸：;绿原酸：;;;;本 章 内 容;第二节、香豆素;;;;(一) 简单香豆素类 (二) 呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) (三) 吡喃香豆素(pyranocoumarins) (线型和角型) (四) 其他香豆素类;(一) 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。;;如：属此类型的香豆素化合物;;如：属此类型的香豆素化合物;;;;; ;;;; ; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性;(一) 性状 (二) 溶解性 (三) 碱水解反应和内酯性质 (四) 呈色反应;;;;;;;;; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性;;;;;;5、层析方法 吸附剂——硅胶、中性氧化铝； 洗脱剂——石油醚和乙醚、石油醚和乙酸乙酯等； 显 色——可观察荧光。;;3、分离实例： (1)补骨脂素的分离(聚酰胺) 色谱填料：聚酰胺30-60目； 洗脱剂： 乙醇-水：0%、30%、 50%、70%梯度洗脱。;; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性;(一) 紫外光谱 (二) 红外光谱 (三) 1H-NMR (四) 质谱;1. 紫外光谱 UV下显蓝色荧光。 　　C7位导入-OH——荧光增强 -OH醚化后——荧光减弱 母核上无含氧官能团取代时： 274 nm——苯环 311 nm——α吡喃酮环 有含氧取代时： 最大吸收向红位移。;;;;;;; ;; ;本 章 内 容;一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;;;常见类型如下：;;;;(四) 四氢呋喃类 (tetrahydrofurans);(五) 双四氢呋喃类 (furofurans);(六) 联苯环辛烯类 (dibenzocyclooctenes);;(七) 苯骈呋喃类 (benzofurans);(九) 苯骈二氧六环类;（十一）联苯类（biphenylenes）;一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;形 态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶。 溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等。 成苷——水溶性增大。 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质。 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。;遇酸易发生异构化：;;;;一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;;一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性;1.抗肿瘤作用：;2.肝保护和抗氧化作用;;3.对中枢神经系统的作用——如：镇静、兴奋作用;4.血小板活化因子拮抗活性;5.抗病毒作用;6.平滑肌解痉作用 7.毒鱼作用 8.杀虫作用;