天然药物化学复习资料课件.pptx

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复 习;二、天然药物的来源;3、无效成分 与有效成分共存的其它成分 4、毒副作用成分 产生不良反应的成分;(一)一次代谢及其代谢产物;(二)二次代谢及其代谢产物;二、提取; 1)浸渍法 2)渗滤法 3)煎煮法 4)热回流提取法 5)索氏提取法 6)超声法 7)微波法;提取溶剂的选择;溶 剂;成分极性强弱;提取出尽可能多的化合物;三、分离与精制;(二)根据物质在两相溶剂中的分配比差异进行分离;(三)根据物质吸附性差异进行分离;1、物理吸附 ;1)硅胶、氧化铝 —— 极性吸附剂;极性吸附剂;化合物的极性;官能团;溶剂的极性;己烷-苯;OH;2)活性炭 —— 非极性吸附剂;3)烷基键合硅胶 —— 非极性吸附剂;硅胶;3、半化学吸附 ;聚酰胺;3)芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; 洗脱力与溶剂的关系 100%醇 含水醇 H2O ???用溶剂 乙醇-水 常用再生剂 10%乙酸、3%氨水、5%NaOH;凝胶过滤法;(五)根据物质解离程度差异进行分离;四、提取与分离的注意点;(二)酸碱的影响;(三)温度的影响 高温会引起化合物的氧化、聚合等结构变化,颜色加深。;(五)层析的影响;第二章 糖和苷;苷类 定义:又称作配糖体,是由糖和糖的衍生物与另一非糖物质(苷元)组成,通过糖的半缩醛(半缩酮)羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 作用:生物活性物质 分布:广泛——几乎所有的天然产物均可与糖或糖的衍生物形成苷。;第一节 单糖的立体化学;单糖的环合 空间位置合适时,分子内的羰基易与羟基发生羟醛缩合反应,生成半缩醛(酮)类化合物。 单糖在水溶液中主要是以半缩醛(酮)的形式存在的。 天然糖都以五元氧环(呋喃糖)或六元氧环(吡喃糖)的形式存在。;第二节 糖和苷的分类;单;(二)低聚糖(寡糖)类;(三)多聚糖类;功能;二、苷的分类;3、极性;连接单糖基的个数;苷键;1、费林反应(Fehling reaction);注意;2、糠醛形成反应(Molish反应); Molish反应;1、酶催化水解;2、过碘酸裂解(Smith降解法); 优点; 适合;第四节 糖和苷提取分离;第三章 苯丙素类;第一节 苯丙酸类;第二节 香豆???类;一、香豆素的结构类型;(一)简单香豆素类;(二)呋喃香豆素类; 生物合成途径;(三)吡喃香豆素类; 生物合成途径;二、香豆素的理化性质;游离:能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂 含Ar-OH→可溶于碱水中 成苷:溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等 难溶极性小的有机溶剂;(三)碱水解反应(内酯性质);(四)显色反应;第三节 木脂素类; 早期木脂素的定义 两分子苯丙素以侧链中?碳原子(8-8’)连接而成的化合物——木脂素 非?碳原子相连(如:3-3’、8-3’)——新木脂素; 组成木脂素的单位; 木脂素的一些新类型 寡聚(低聚)木脂素——三聚体、四聚体等 三聚体称为倍半木脂素 四聚体称为二木脂素 杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成 黄酮木脂素 降木脂素——母核只有16-17个碳原子;第四章 醌类; 信筒子醌;二、萘醌类;丹参醌IIA;四、蒽醌类;1、蒽醌衍生物;3、二蒽酮衍生物;番泻苷A;一、化学性质; 游离蒽醌类;?;二、分离;第五章 黄酮类;(二)分类; 1、黄酮类; 3、二氢黄酮类; 5、异黄酮类; 7、查耳酮类; 9、花色素类; 11、苯骈色原酮类;(二)酸碱性; 碱性;(三)显色反应; 1、还原反应;(2)四氢硼钠反应 二氢黄酮 (+)紫色-紫红色 操作:样品 + NaBH4 + 几滴浓HCl(浓H2SO4) ; 2、络合反应;(1)锆盐;(2)铝盐;(4)镁盐;3、硼酸显色反应;4、碱性试剂显色反应;HCl-Mg反应;2、碱提酸沉法;(三)分离;1、硅胶柱色谱法;2、聚酰胺色谱法;练习;4、梯度pH萃取法;第六章 萜类和挥发油;(一)单萜;4、变形单萜;5、环烯醚萜;(二)倍半萜;2、单环倍半萜;(三)二萜;4、三环二萜;如何解决紫杉醇资源?;(四)三萜(第七章);1、四环三萜;(1)达玛烷型; 人参皂苷; 二醇 三醇 中枢 镇静 兴奋 抗疲劳 较强

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