美国白蛾性信息素合成研究探索-应用化学专业毕业论文.docxVIP

中文摘要本文对美国白蛾性信息素中的一种活性组分——(Z3，Z6)一9S，IOR一环氧 中文摘要 本文对美国白蛾性信息素中的一种活性组分——(Z3，Z6)一9S，IOR一环氧 一二十一碳三烯的全合成进行了初步地探索，重点对其关键中间体2，5，8， 10一十～碳四烯一1一醇的合成进行了研究。首先设计了此化合物的合成路线， 然后进行了合成验证。以1，4一二羟基-2-丁炔为原料，经过二氯亚砜氯化后， 依次与二氢毗喃保护的2一丙炔-t-醇、3一炔一卜丁醇进行反应、再经过Lindlar 催化剂部分还原、接着在FeCl。一SiO。催化下对羟基进行消除、最后脱去保护基 团成功得到了合成此活性组分的关键中间体2，5，8，10-十一碳四烯一卜醇， 收率为15．7％。 本文所得到的关键中间体及目标产物均经核磁共振谱等鉴定结构。 + 关键词：美国白蛾 ， 性信息素 合成 2，5，8，10一十一碳四烯一1一醇 (Z3，Z6)一9S，IOR一环氧一二十一碳三烯 ABSTRACTThe ABSTRACT The total synthesis of(3Z，6z)-9S，IOR—expoxy—henicosatriene，one active component of the American white moth，was primarily explored in the present paper．Particularly ，the synthesis of the key intermediate—— 2,5，8，10-undecatetraen-1-ol Was examined intensively． The synthetic route was designed firstly and then examined through experiment ，The target product was obtained successfully from 1，4一dihydroxyl-2-butyne through chlorization with thionyl chloride，followed by reaction with propargylic alcohol tetrahydroll pyrany ether，alkylation with 3-butyne一1一ol，semihydrogention overthe classical Lindlarcatalyst，elimination of hydroxy directly with ferric chloride·silicon dioxide and deprotection finally．The total yield was 1 5．7％． The key intermediates and the target compound obtained in this paper were identified by。nuclear magnetic resonance spectra(NMR)，etc。 Kye words：the American White moth， Sex pheromone Synthesis 2,5，8，10-Undecatetraen-1一ol (3Z，6z)一9S，I OR—epoxy-henicosatriene 独创性声明本大声羁掰呈交黪学位论文是零天在警繇糖导下进行豹礤究王馋秘玫褥懿 独创性声明 本大声羁掰呈交黪学位论文是零天在警繇糖导下进行豹礤究王馋秘玫褥懿 礴窥戏鬃，豫了文孛褥剃熬戳标注帮致落之她外，论文中不包含薨缱久已经发表 或撰碍过的研究成果，也不包含为获得盘鎏泰鲎或其他教育机构的学位或证 书丽使用过的材料。与我一间工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中 作了明确的说明并表示了谢意。 学位论文作者签名：g l 签字网期：汐卵岁年／月夕日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全丁解叁生盘堂霄关保留、使用学位论文的规定。 特授投：鑫壅盘茎可娃将学位论文的全部或部分蠹容缠入有关数摄痒遗嚣检 索，势采薅影霉、缩露藏懿擦等复麓手霰绦存、汇壤骚供壹鬻窝绥阕。弱塞学狡 向国家有关部门或视构送烹论文的复印件和磁癜。 保密的学位论文程解磷后适用本授权说明) 学位论文作者签名： 涨名：饬动卅 签字目期：夕吗年／月7日 煞宇日期秒笋e月I F日 前言地球上以知的昆虫有百万种以上，约占陆地动物的4／5，而其中相当数量的 前言 地球上以知的昆虫有百万种以上，约占陆地动物的4／5，而其中相当数量的 是有害昆虫。它们对人类赖阻生存的农作物、森林资源及生活环境造成了不同 程度的破坏。长期以来，人类一直在寻求杀灭害虫的方法。直至今日化学合成