紫罗兰酮的合成实验报告.docVIP

紫罗兰酮的合成实验报告 实验目的： 了解和利用柠檬醛直接合成假紫罗兰酮的缩合反应的步骤及影响 产率的因素，确立化学反应的条件。 掌握由假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮的方法与步骤。并初步探讨在本 实验的基础上用什么方法可将a -紫罗兰酮和B -紫罗兰酮分离开。 初步了解了紫罗兰酮在有机合成及工业上的应用。 实验原理： 紫罗兰酮是一种广泛应用于香精，香水和化妆品等产品中十分重要 的香料。它是一种祜，它存在于精油中，为Q-和B-紫罗兰酮的混合 物，紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。它是配制高档香精的原料，其用量 大，用途广。紫罗兰酮有三种异构体：Q-紫罗兰酮，B-紫罗兰酮， Y -紫罗兰酮 h3 X H3H II r c ch3 H 3 h3 X 走 h f H3 /、C CH3 H 3 X 5 II 、CH3 、CH3 、CH2 a■紫罗兰酮 卩-紫罗兰酮 Y ■紫罗兰酮 在合成在中，现在合成紫罗兰酮的方法主要有两种?一种是全合成 法，即以乙烘和丙酮为起始原料的合成路线和以异戊二烯为起始原料 的合成路线，对纯度要求很高的卩■紫罗兰酮（庚药工业用）可采用全合 成路线，另一种是半合成路线，即以天然精油中所含的柠檬醛和松节油 中的a-菠烯为起始原料的合成路线，目前多采用柠檬醛来合成工业紫 罗兰酮,20世纪50年代以前是从亚热带纶长的柠檬草中提取柠檬醛, 现在都改用中国的苍山子精油为原料提取柠檬醛?苍山子精油里面含有的柠檬醛含量很高，质量分数高达60%?90%,而启产量较高，于是本 次实验也采用的是柠檬醛和丙酮来合成紫罗兰酮. 含a-H原了的醛（酮）的a-H原了具有活性，会在碱环境中脱去，而与双键氧相连的碳原子因为电子对偏离呈正电性，会与负电的碳结合,形成缩合产物，即含有一个疑基和一个按基的化合物?其中正碳那边连接的是为轻基，此时的产物即为假性的紫罗兰酮，然后同样在碱性的条件下，加热，会促使假性紫罗兰酮脱去一分子的水生成烯，即为紫罗兰 酮。 y /CHO 1 0 II + h3c-c-ch3 NaOH 丁 0 （轻醴缩合亍 u \ 柠權傕 假紫罗兰鬧 収紫罗兰雨0 収紫罗兰雨 酸 产广人t （环化） a-紫罗兰丽 实验主要试剂及仪器： 100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个,50ml锥形瓶2个,温度计1支（量 程为100°C）,水浴锅一个，冰50ml, 250ml烧杯1个，分液漏斗1 个，滴管1个，10ml量筒1个; 柠檬醛 10ml(0.891g/L) 丙酮 30ml(0.7898 g/L) NaOH溶液 5ml（质量分数5%）  甲苯5ml 18ml 甲苯 表：主要物料及其物理常数 名称 分子量 沸点 密度 溶解度 柠檬醛 152.23 232 °C 0.891 水:1.4511 ?1.4570 溶于1.3-1.4倍体积的70%乙醇中 丙酮 58.08 56.3 °C 0.7898 与水互溶 实验步骤: 步骤 现象 缩合反应 原料配比（质量比）:m（98%柠檬醛）： m（95%,丙酮）:m （1. 5%Na0H）二1： 2： 6。 操作:①将5. 2g柠檬醛及10. 4g丙酮和 31. 2g 1.5%的NaOH水溶液加入三口烧瓶 中强烈搅拌，半小时加完。 ②升温至45°C保持lh,再升温至55°C,保 持1. 5h,稍冷后转入分液漏斗中静止 30111 in,分去下层丙酮碱水，上层用水洗2 次后，将上层蒸憾烧瓶瓶,油浴加热减压 蒸去丙酮溶剂，收集釜液。 在升温过程中，溶液 由黄色变成橙色，随 后又逐渐变成橙红 色 分液后上册橙红色， 下层黄色，水洗后上 层橙红色，下层黄色 变浅至接近无色 环化反应 原料配比（质量比）：山（假性紫罗兰 jfi）:m（62%H2SO4）m：（甲苯）二 1： 2： 1.4。 操作:①将6. 5g假性紫罗兰酮、9g甲苯置 于三口烧瓶内,慢慢滴入13g 62%H2S04, 控制温度不超过20°Co 加完后继续搅拌，始终使温度维持在 20°C左右，反应lOOmino反应停止后，迅 速加入10g碎冰块，转入分液漏斗,冰溶解 后分成上下两层，上层油液用水洗至弱酸 性 溶液转入克氏蒸憎瓶，用油浴减压蒸憾 蒸出溶剂，收集釜液，即所制得的产品。 取少量该产品，用气相色谱仪分析各组分 含量。 在加入H2SO1过程中， 溶液颜色逐渐变成棕 色 静置分层时，上层呈 棕色，下层呈浅黄色。 加入水，上层棕色，下 层接近无色，测pH至中 性 溶液呈黄色，加热后 溶液颜色加深，变成 橙红色 实验结果及讨论: 气相色谱图： 3,800： - mV 3,600} 3,400= ? 3,200} 3,000} 2,800} 2,600? ? 2,400：- 2,200： ? 2,000= ■ 1,800 1,600 市实验数据可知纯（1 ■紫罗