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中国科学技术大学博士学位论文
中国科学技术大学
博士学位论文
铑催化芳烃碳氢键活化及铜、铁催 化的烯烃双官能团化反应
作者姓名: 卢明祝
学科专业: 有机化学
导师姓名: 罗德平教授
完成时间: 二O一五年四月
万方数据
删删㈣/UY2806406
删删㈣/U
Y2806406
U niversity of Science and Technology of China
A Dissertation for Doctor’S Degree
Rhodium(111)一Catalyzed C.H
Activation of Arenes and
Copper一,Iron—Catalyzed BifUnCtiOnaIiZatiOn of Alkenes
Author’s Name: Ming—Zhu Lu Speciality:Organic Chemistry
Supervisor: Prof.Teck—Peng Loh Finished time:
万方数据
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中国科学技术大学学位论文原创性声明本人声明所呈交的学位论文,是本人在导师指导下进行研究工作所取得的成
中国科学技术大学学位论文原创性声明
本人声明所呈交的学位论文,是本人在导师指导下进行研究工作所取得的成 果。除已特另tlDH以标注和致谢的地方外,论文中不包含任何他人已经发表或撰写 过的研究成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均己在论文中作了明确 的说明。
作者签名:』她 签字日期:
中国科学技术大学学位论文授权使用声明
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保密的学位论文在解密后也遵守此规定。
也掇开 口保密(——年)
作者签名:尘2翻越 导师签名:垒垒二
签字日期: 丝选!!!l 签字日期: 猃i』,占。f
万方数据
万方数据
摘要摘要
摘要
摘要
近年来,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应取得了迅猛发展,已成为合成 天然产物和功能分子高效直接的方法。特别是新型三价铑催化剂由于其突出的催 化活性、宽泛的底物范围及较好的官能团容忍性等优点在近期的c—H键活化反 应中受到了广泛的关注。此外,过渡金属催化烯烃双官能团化反应也是近期有机 化学中的研究热点。本论文主要开展了包括三价铑催化的芳烃碳氢键活化反应以 及铁、铜催化的烯烃双官能团化反应方面的研究工作。主要内容包括: 1.发展了水相中三价铑催化碳氢键活化与芳基硅烷之间进一步的芳基化反应。
该反应具有较高的反应活性,宽泛的底物范围,良好的官能团容忍性并以极 好的产率得到相应的偶联产物。此外,我们还发展了有机相中三价铑催化碳 氢键活化与有机硅烷之间的苄基化和烯内基化反应。苄基化反应同样具有较 高的反应活性和宽泛的底物范围。但烯丙基化反应底物范围较窄,只得到中
等收率的目标产物。同时,我们还对反应的动力学同位素效应进行了研究,
提出了反应可能进行的机理。 2.发展了铁催化下方便易得的二氯甲烷和四氯化碳作为氯甲基源的活化烯烃
的芳基氯甲基化反应。该方法使用了二芳基高价碘试剂作为氧化剂引发产生 氯甲基化的自由基。自由基捕捉实验证实了该反应是涉及自由基的历程。该 反应对许多具有合成价值的官能团显示出良好的容忍性并以较高的产率合 成了系列具有生物活性的氯甲基化的l,3一二氢吲哚一2一酮衍生物。
3.使用高价碘叠氮试剂作为叠氮基源发展了温和条件下铜催化烯烃的邻位氧 叠氮化和双叠氮化反应。该反应具有良好的官能团容忍性以较好的产率合成 系列功能化的烷基叠氮化合物。另外,我们对该反应的适用性进行了进一步 拓展,成功实现了复杂分子的双官能团化反应。同时,对目标产物进行几种 衍生化反应进一步证明了该反应在有机合成中的价值。
关键词:碳氢键活化 铑催化 有机硅试剂 芳基化 水相 苄基化烯丙基 化烯烃双官能团化氯甲基化叠氮化
II
AbstractABSTRACT
Abstract
ABSTRACT
Transition--metal·-catalyzed C--H bond functionalization has emerged rapidly as an efficient and straightforward synthetic protocol employed in the synthesis of complex natural products or functional molecules o
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