课件：二十杂环化合物宁夏大学精品课程建设平台.pptVIP

* 7、喜树碱 喜树碱存在于我国西南及中南地区喜树的木质及果实中，具有显著的抗癌作用，已用于临床，可用于治疗肠癌、胃癌直肠癌及白血病。全合成工作也已完成。 THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 * 如： 吡啶 沙瑞特（Sarret）试剂 （温和的氧化剂） （温和的磺化剂） * ⑵ 环上氮的亲核反应 4） 吡啶的氧化还原反应 吡啶环本身很稳定不易被氧化，但 它的侧链很容易被氧化成醛或羧酸。 * 尼古丁 （烟碱） 尼古丁酸 （烟酸） 烟酰胺 异烟酸 异烟肼 （雷米封） 雷米封是治疗各类结核病的首选药物。 * 从动态的角度上看，与氮相连的氧可以看作是一个电子储存库： 1 、需要时，氧能提供电子，使整个环上的电荷密度增高； 2 、不需要时，氧不提供电子，整个环系相当于吡啶盐； * 5） 吡啶侧链α-H的反应 吡啶α，γ-位烷基上的? -H与羰基? -H相似 羟醛缩合型 SN 2反应 * 第五节 喹啉与异喹啉 喹啉 (quinoline)沸点：238℃ 熔点:-15.6 ℃ 异喹啉(isoquinoline) 沸点：243℃ 熔点：26.5 ℃ 碱性：喹啉＜吡啶＜异喹啉 喹啉是无色有恶臭味的油状液体，可与大多数有机溶剂混溶，但在水中的溶解度很小。是一种高沸点溶剂。 * 一、合成 1、斯克柔普（Skraup）合成法 将苯胺、甘油、硫酸、硝基苯或其他氧化剂一起作用生成喹啉的反应称为斯克柔普合成。 反应历程 丙烯醛 * 氧化脱氢 烯醇化 反应中硝基苯转化成苯胺，可作为原料循环使用 * 也可以用其他的α，β不饱和羰基化合物代 替甘油，用Fe3+、As2O5等作氧化剂代替硝基苯。 * 喹碘仿 喹碘仿也叫药特灵（Yatren）用于治疗阿米巴痢疾 异喹啉的合成： * 二、喹啉、异喹啉的反应 1、亲电取代反应 喹啉、异喹啉的亲电取代反应都是发生在5，8—位，但所得比率不同。 * 2、亲核取代反应 喹啉的亲核取代反应与吡啶类似，发生在α—位；异喹啉的亲核取代反应则发生在1—位上。 * 3、侧链上α—氢的反应 * 4、喹啉的氧化与还原反应反应 第六节 嘧啶与嘌呤 嘧啶与嘌呤的衍生物广泛地存在于自然界，有着重要的生理作用。其中尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤组成了生命遗传物质核酸的碱基。 * 嘧啶 (pyrimidine) 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U) 胸腺嘧啶(T) * 鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤) 腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤) 嘌呤 一些含嘧啶环的药物和维生素 * VB2又叫核黄素，是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子的辅酶。人体缺少时会患口腔炎、角膜炎、结膜炎。它广泛地存在于小米、大豆、绿色蔬菜和肉 、蛋奶等食物中。 * 一些含嘌呤环的天然产物 第七节 生物碱 一、定义：存在于生物体内，对人和动物具有强烈生理作用的碱性含氮有机化合物。 二、生物碱的鉴别与提取 生物碱沉淀剂： K2HgI4 （Mayer试剂） KBiI4 （Dragendorff试剂） 一）鉴别 * 生物碱显色剂： 以及浓碘酸、浓硝酸。不同的生物碱显示不同的颜色。 生物碱的存在有两个特点： 1、不以游离态存在，而是以有机酸盐的形式存在于生物体内。 2、不单独存在而是一系列结构相近的生物碱同时共存。 * 二）提取 1、有机溶剂提取法 a、植物细粉 + 碱液（10%的氨水、Na2CO3或石灰水） 游离生物碱的水溶液 有机溶剂萃取 生物碱的有机溶液 （含有非生物碱的杂质） 稀酸 生物碱的无机 酸 盐 水 溶 液 1、浓缩 2、氨水 游离生物碱的水溶液 （浓度很低） 有机溶剂萃取 生物碱的有机溶液 （纯） 浓缩 冷却 结晶 * b、植物细粉 + 甲醇或乙醇 加热 回流 有机溶剂提取液 H3+O 生物碱的无机 酸 盐 水 溶 液 Na2CO3 游离生物碱的水溶液 （浓度很低） 有机溶剂萃取 生物碱的有机溶液 （纯） 浓缩 冷却 结晶 （将该提取液浓缩 后可得生物碱浸膏） * 2、离子交换法： 阳离子 交换反应 阳 离 子 交换树脂 生 物 碱 的硫酸盐 游离的 生物碱 A 有机溶剂萃取 浓缩 冷却 结晶 ⑴、交换 ⑵、洗脱 R—：离子交换树脂的高分子聚合物骨架 * 三、几种重要的生物碱 1、麻黄素 麻黄草茎枝中含量～1.5%，其中左旋麻黄素占80%右旋假麻黄素占20%。麻黄素的生理作用与肾上腺素类似，有兴奋交感神经、增高血压、扩张支气管的作用，用于治疗支气管哮喘症。 * 麻黄素 去氧麻黄素 （冰