第3章 缩合反应模板.ppt

第三章 缩合反应 Condensation Reaction缩合反应：两个或多个有机化合物分子经反应组成一个较大的新分子的反应，或分子内发生反应形成新分子；一般地，缩合反应常通过脱去一些小分子，就位形成新的C-C键(或C-杂键) 。本章仅讨论： * 具有活泼氢的化合物(易形成C负离子，即d-合成子)与羰基(其C上有正电性，即a-合成子)化合物之间构成新的C-C键的反应；* 分子内环合反应。;第一节 α-羟烷基化、卤烷基化、氨烷基化;;1、含有α-活性氢的醛、酮的自身缩合 由于羰基的影响，在醛、酮中其羰基α位上都有活泼H，在酸或碱催化下发生以下通式的反应：;;; 醛自身缩合应用较多，而酮的活性低于醛，酮的自身缩合的速度较慢，需设法打破平衡，向反应右边转化，如丙酮的缩合：;应 用 ：;Soxhlet (索氏) 提取器 ;(2) 酸催化的反应机理： (酸催化应用不多);;;(3)反应结果的总结：a、醛自身缩合，可发生在同一分子内部(烷二醛)，生成环 状化合物；b、醛自身缩合，可得到多聚的环状物；c、酮自身缩合，若是对称酮，则缩合产品单一；d、酮自身缩合，若是不对称酮，则反应主要发生在羰基α-位上取代基较少的C原子上，得β-羟基酮或α，β-不饱和酮；e、具有特殊分子结构的多羰基(即多酮)化合物，也发生分子内缩合反