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李景锋 扑热息痛及其类似物的合成新工艺研究
OH OH ONa OH
NaNO + H SO Na S 40℃
2 2 4 2
_5～0℃ 38~48℃ 中和至PH=9
NO NH2 NH2
(CH CO) O
3 2 HO NHCOCH3
120~140℃
该法存在耗用大量有机溶剂、步骤多、生成物分离损失大、溶剂回收分离困难、操作
条件苛刻、收率低、质量差、毒性大、环境污染严重等问题，因此国内外已不用此工艺生
产。
2.1.2 苯酚偶合法[6]
苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温下(0～5℃)反应，制得重氮盐，后者和苯酚偶联生成偶氮
化合物。偶氮化合物再经还原生成对氨基苯酚和苯胺，其中还原偶氮化合物的方法主要有
化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。再加入乙酸酐，回流搅拌反应，温度升至
120～140℃，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得灰白色晶体对乙酰氨基酚，产率 87 ﹪。
OH
NH2
NaNO2
N N OH
HCl NaOH
N Cl
2
OH
乙酰化 CH COOH,(CH CO) O
3 3 2
HO NHCOCH3
120~140 ℃
NH2
本方法原料易得，产率高，苯胺可回收，但反应步骤较多。
2.1.3 对苯二酚氨化法[7]
将对苯二酚，乙酰胺和粉末状的 HZSM-5 沸石装在一个真空封闭的 Carius 管子中，300
℃加热 1h，即得本品，此催化剂对本品的选择性为45.9 ﹪，对苯二酚的转化率为93.6 ％。
若用 Ti-Silicalite 作催化剂，对本品的选择性为 67.5 ﹪，对苯二酚的转化率为90.08 ％。
2
李景锋 扑热息痛及其类似物的合成新工艺研究
OH OH
O
H C C NH
3 2
沸石，300℃
OH NHCOCH3
该法的选择性较差，实际应用价值不大。
2.1.4 一锅法[8]
以苯酚为原料，以多聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH OH 的衍生物或盐，在 80℃反应
2
后用冰水处理，再用 10℅NaOH调节pH=4 ，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP ，纯度可达
98℅。反应式为：
O
OH
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