试验一再结晶与熔点测定.pdf

實驗一 再結晶與熔點測定 目的： 了解再結晶法的原理並純化固體化合物，以及學習測定熔點並判別化合 物之純度。 原理： 一、再結晶 大部分有機反應所得到的產物皆不純，可能含有其他雜質及 未反應物等 。因此 純化有機固體化合物最好的方法就是再結晶（Recrystallization ），通常化合物在溶 劑中之溶解度是隨著溫度上升而增加。如果一個有機化合物在熱溶劑中可完全溶 解，而在冷溶劑中能完全析出，就可利用再結晶的方法來純化有機固體化合物了。 主要原理乃利用適當溶劑將固體化合物溶解，以破壞其晶體的結構，然後使晶體再 生長，因異種分子甚少能與另一化合物的晶體結構配合；即所謂『同類互溶』（Like dissolves like ），因此原固體內的雜質遺留在溶液中；而與純晶體分離。 二、溶劑的選擇 再結晶法的第一步是選擇適合的溶劑，如圖一。好的溶劑須在高溫時對物質 有高溶解度，在低溫時對物質有低溶解度。高低溫的溶解度差異愈大，再結晶就 愈易成功（如 A ）。若有一溶劑不論在高溫或低溫對物質溶解度都低，那物質在 高溫時就不易溶於溶劑，如此就 需要大量的溶劑才能溶解，造成產物易流失在溶 劑中（如B ）。若有一溶劑在高溫和低溫時對物質都是高溶解度，如此物質在低溫 時還存在於溶劑中，使得產率下降（如 C ）。 C. A poor solvent.The product is very soluble at all temperatures. y A. A good solvent. The product is t i l very soluble at higher temperatures, i b but only slightly or sparingly soluble u l o at room temperature or lower. S B. A poor solvent.The product is only somewhat soluble at higher temperatures. Temperature 圖一 溶劑選擇圖 1 決定溶劑時，可用「like dissolves like 」的原理。極性物質易溶於極性溶劑之 中，非極性物質易溶於非極性溶 劑之中。有離子或官能基為-OH ，-NH2 ，- COOH ，-NHCOCH的分子為極性，含有碳氫官能基的分子 大多是非極性。這是 3 因為極性物質溶解使官能基和溶劑易產生氫鍵。 三、再結晶之流程 1. 選擇一個適當的溶劑 有時某一物質可能在溶劑 A的溶解度太大，在溶劑 B 則太小，此時可利用溶劑混合。溶解產物時，保持溶劑沸騰下，逐漸加入溶 劑，使溶劑量剛好全部溶解產物後再使其過量約20% ，以免熱過濾時因溫度 降低和溶劑揮發， 物質在濾紙上析出而造成損失，但是，如果溶劑量太多， 會使結晶析出量少或無法析出，此時須將過多溶劑蒸發 出。 2. 溶解 先將溶液煮沸，再加入待結晶溶質，直到溶液不能再溶為止。如此才 能得到較大的結晶量。 3. 去色 可利用活性碳來移除有顏色的不純物。好的碳粒子有大且活性的表面， 可吸引並吸附有機反