新颖喹啉类杀虫剂Flometoquin的合成.PDFVIP

第41 卷第3 期 武 汉 工 程 大 学 学 报 Vol.41 No.3 2019 年6 月 Journal of Wuhan Institute of Technology Jun. 2019 武汉工程大学学报 第41 卷 文章编号：1674 - 2869 （2019 ）03 - 0238 - 04 新颖喹啉类杀虫剂Flometoquin 的合成 刘安昌，包 洋，黄时祥，李 琪，邓 三 武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430205 摘 要：在氯化亚铜催化下，4- 硝基-2- 甲苯胺与亚硝酸钠发生重氮化反应制得2- 氯-5- 硝基甲苯；在碳酸钾 的作用下，2- 氯-5- 硝基甲苯与对三氟甲氧基苯酚发生醚化反应制得2- 甲基-4- 硝基- 1- （4- （三氟甲氧基）苯氧 基）苯，然后经铁粉还原制得中间体3- 甲基-4- （4- （三氟甲氧基）苯氧基）苯胺；在对甲苯磺酸的催化下，3- 甲 基-4- （4- （三氟甲氧基）苯氧基）苯胺与2- 甲基-3- 氧代戊酸甲酯反应缩合闭环生成2- 乙基-3 ，7- 二甲基-6- （4- （三氟甲氧基）苯氧基）喹啉-4- 醇；最后，在叔丁醇钾的作用下，2- 乙基-3 ，7- 二甲基-6- （4- （三氟甲氧基）苯氧 基）喹啉-4- 醇与氯甲酸甲酯反应得到目标产物2- 乙基-3 ，7- 二甲基-6- （4- （三氟甲氧基）苯氧基）喹啉-4- 基2- 1 甲氧基乙酸酯（Flometoquin ）。经 H NMR 光谱鉴定，产物与Flometoquin 结构一致。该合成工艺简单，适合 工业化生产。 关键词：Flometoquin ；喹啉类杀虫剂；合成 中图分类号：TQ460.3 文献标识码：A doi：10. 3969/j. issn. 1674⁃2869. 2019. 03. 006 SynthesisofFlometoquinofNewQuinolineInsecticide LIU Anchang ，BAO Yang ，HUANG Shixiang ，LI Qi ，DENG San School of Chemical and Pharmaceutical Engineering ，Wuhan Institute of Technology ，Wuhan 430205 ，China Abstract ：2- Chloro-5-nitrotoluene was firstly prepared by diazotization reaction of sodium nitrite with 4-nitro-2-toluidine using cuprous chloride as the catalyst. Then it was etherified with p-trifluoromethoxyphenol for synthesis of 2-methyl-4-nitro- 1- （4- （trifluoromethoxy ）phenoxy ）benzene （MNPB ）under the action of potassium carbonate. The 3-methyl-4- （4- （trifluoromethoxy ）phenoxy ）aniline （MPA ）was obtained by the reduction of MNPB using iron powder. With the catalysis of p-toluenesulfonic acid ，MPA cyclized with m