脂肪烃及芳香烃.ppt

5个亲电取代反应 亲电试剂electrophile： —— Cl-Cl+ - -AlCl3 —— Br-Br+ - -FeBr3 —— +NO2 (obtained by HNO3 + H2SO4) —— +SO3H (from H2SO4) or SO3 —— R+ (obtained by R-Cl + AlCl3) —— RC+=O (obtained by RCOCl + AlCl3) 思考题： 如何从苯合成正丁基苯？ （6）共振式越接近等价，共振杂化体越稳定 二.命名 Nomenclature 1. 简单 ×× 苯 （ ×× benzene） Chlorobenzene Nitrobenzene Special names Toluene Aniline 2. 相对复杂 2-苯基戊烷 2－phenylpentane 苯乙烯 Styrene phenylethylene 3.多取代基 O-Dibromobenzene ortho m-Dibromobenzene meta p-Dibromobenzene para 2-氯-3-硝基苯磺酸 2-chloro-3-nitrobenzene-sulfonicacid 优先次序： -COOH ， -SO3H ， -CN ， -CHO，C=O，-OH，-NH2，-R，- X ， NO2 三、物理性质 苯：无色透明,易燃液体。 不溶于水。遇热、明火易燃烧、爆炸。 能与氧化剂, 发生剧烈反应。 蜡、树脂、油的溶剂; 合成化学制品和制药的中间体。汽油一种成份,含量2% 急性苯中毒：麻醉作用 慢性中毒 四、化学性质 （一）芳香亲电取代反应 （electrophilic aromatic substitution reactions） +Br2/ FeBr3 Step 1: Step 2: ： 机理 Mechanism: Step 1: Reaction coordinate diagrams: 1.卤代 Halogenation Catalyst:FeCl3, AlCl3, CuCl2, SbCl5 Bromobenzene FeBr3 + Br2 → FeBr4- + Br+ diazepam 2.硝化 Nitration Nitrobenzene 硝基苯 硝基苯; 密斑油; 苦杏仁油 相对密度1.205。难溶于水 硝基苯的主要毒作用 3.磺化 Sulfonation —— reversible reaction 苯磺酸 Benzenesulfonic acid sulfanilimide prontosil 磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole，sinomin，SMZ）又名新诺明 噁唑 异噁唑 4.傅-克烷基化反应 (Friedel-Crafts Alkylation ) 傅瑞尔－克拉夫茨 C．Friedel 1832-1899 J.A.Crafts 1839-1917 Note: ①催化剂 Catalyst:Lewis acids, AlCl3, FeCl3, ZnCl2, SnCl4, BF3 ② 重排Rearrangement may occur in alkylation 10 10 ③多元取代物 polysubstitution——Limitation ④Aromatic rings containing the group do not undergo F-C Alkylation ⑤polyhalogenated alkanes？ ⑥alcohol,alkene 5.傅-克酰基化反应 (Friedel-Crafts Acylation ) 没有重排问题 第五章 芳香烃 Aromatic compounds 概述 1.脂肪烃及芳香烃 Aliphatic and aromatic compounds 芳香性 Aromaticity +Br2/CCl4 × +Br2/ FeBr3 × KMnO4 Aromaticity 芳香性 稳定的环，易取代，难加成，难氧化 ？ 2.烷基苯工业来源（ Industrial source of alkylbenzenes ） Coal Petroleum （见书第四节） Coal △（no air) Coke(焦炭） Coal tar(煤焦油)+ Coal gas Benzene,toluene,xylenes,phenol cycloalkanes Aromatic hydrocarbon Catalytic reforming 催化重整 馏分名称