麦草畏及其中间体的合成评述_田琳.pdfVIP

第10 卷 第5 期 现 代 农 药 Vol.10 No.5 2011 年10 月 Modern Agrochemicals Oct. 2011 专论与综述 麦草畏及其中间体的合成评述 田 琳，谭海军 （江苏龙灯化学有限公司，江苏昆山 215300 ） 摘要：对麦草畏及其中间体的合成方法进行了简要介绍，并通过比较确定了麦草畏原药工业生 产的较优合成路线，即以 2,5-二氯苯胺为原料，在高温条件下快速进行部分重氮化，快速高温水 解，与水共沸得到 2,5-二氯苯酚；后经成盐脱水、以碳酸钾和三乙胺的混合物 (摩尔比 1 ∶1.6) 为 催化剂通 CO2 羧化、酸化合成 3,6-二氯水杨酸，再溶入有机溶剂中，用硫酸二甲酯进行 O-烷基化 反应，水解、酸化得到成品，其总收率为 66.7%。 关键词：麦草畏；合成；3,6-二氯水杨酸；2,5-二氯苯酚；2,5-二氯苯胺 中图分类号：TQ 457.2＋7 文献标识码：A doi ：10.3969/j.issn.1671-5284.2011.05.003 Synthetic Reviews on Dicamba and Its Intermediates TIAN Lin, TAN Hai-jun (Jiangsu Rotam Chemistry Co., Ltd., Jiangsu Kunshan 215300, China) Abstract: A recent review on the synthesis of dicamba and its key intermediates was introduced. Through analysis and comparison of different routes referred, a better route was identified to synthesize dicamba technical with its theoretical yield of 66.7%: starting from diazotization-hydrolyzation of 2,5-dichloroaniline with nitrite in sulfuric acid, and then salifying, feeding CO2 to initiate Kolbe-Schmidt carboxylation in the present of potassium carbonate/triethylamine(molar ratio=1:1.6), etherifing with dimethyl sulfate in the organic solvent and finally acidizing to get this technical product. Key words: dicamba; synthesis; 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid; 2,5-dichlorophenol; 2,5-dichloroaniline 麦草畏 (dicamba) ，商品名百草敌、百草威，化 1 麦草畏的合成 学名 3,6-二氯-2- 甲氧基苯甲酸，纯品为白色结晶， 熔点为 114～116℃，约 200 ℃时分解，在室温条件 对于麦草畏原药 (1) 的合成，如图 1 所示。文 下具有抗氧化和抗水解能力；属高效低毒、具有内 献报道主要