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第十三章 含氮有机化合物(一) 【教学目的】 1. 掌握胺的结构及化学性质 2. 熟悉胺的命名和物理性质 3. 了解胺的重要衍生物 【教学重点】胺的化学性质 【教学难点】胺的化学性质 【教学方法】 讲解,练习 第十三章 含氮的有机化合物 有机化合物中含氮的化合物主要胺、偶氮化合物、生物碱、含氮杂环化合物和氨基酸等。本章主要介绍胺、酰胺和含氮杂环化合物的基本概念。 第一节 胺 一、胺的分类与命名 胺可看作氨分子中氢原子被烃基取代后的产物。 (一)胺的分类 苯胺 二. 胺的化学性质 (一)碱性与成盐反应 苯胺与溴水反应 第一节 胺 一、胺的分类与命名 胺可看作氨分子中氢原子被烃基取代后的产物。 (一)胺的分类 伯、仲、叔胺中分别含有氨基、亚氨基和次氨基。 注意胺的伯、仲、叔胺的分类与醇的伯、仲、叔 醇的分类的差异。 伯胺 叔醇 1.根据N上 取代基的多少 3.根据氨基 的数目 2.根据烃基 的类型 (二)胺的命名 1. 简单的胺 以胺为母体,先写出连于氮原子上相同烃基的数目和名称,再以“胺”字做词尾;如果与氮相连的烃基 不同,则按“优先基团后列出”原则排列烃基。例如: CH3NH2 甲胺 PhNH2 苯胺 CH3NHCH3 二甲胺 CH3NHC2H5 甲乙胺 甲乙异丙胺 2.命名 (1)伯胺: (以胺为母体,烃基为取代基) 例 乙胺 甲胺 (2)仲、叔胺: a.烃基相同 例 二甲胺 三甲胺 b.烃基不相同(先简单后复杂) 例 甲乙胺 甲乙丙胺 c.有脂肪胺和芳香胺 (以芳香胺为母体) 例 对-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N-苯基苄胺 (3)复杂的胺:以烃基为母体,把氨基作为取代基) 2-甲基-3-氨基戊烷 2-甲基-3-甲氨基丁烷 (4). 季铵盐和季铵碱(命名同无机铵类化合物) [(CH3)3NC2H5]+Br- 溴化三甲基乙基铵 [(CH3)4N]+OH- 氢氧化四甲基铵 季铵碱是强碱性物质,其碱性与NaOH相近。 脂肪胺 : 仲胺 伯胺 叔胺 碱性强弱顺序: 脂肪胺 氨 芳香胺 脂肪仲胺 ? ?叔胺 ? ? 芳香伯胺 芳香仲胺 芳香叔胺 脂肪伯胺 ? ? 氨 (二)酰化反应 叔胺无此反应 酰化剂 如 (CH3CO)2O或 RCOCl 乙酰苯胺 又称退热冰。现用其衍生物,对羟基乙酰苯胺,称为扑热息痛 (1)伯胺 可作定量测定 a.脂肪伯胺 b.芳香伯胺 重氮盐 (三)与亚硝酸的反应 (2)仲胺 a.脂肪仲胺 b.芳香仲胺 N-甲基-N-亚硝基苯胺 (3)叔胺 a.脂肪叔胺 亚硝酸盐 b.芳香叔胺 桔黄色 翠绿色 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺
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