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《有机合成路线设计》专题复习学案 杜来意 一、【2017年考纲】 根据信息能设计有机化合物的合成路线。 二、【2016年真题】 2016年全国各地高考试题中对有机合成路线设计的考查 试题出处 考查内容 试题特点 新课标 = 1 \* ROMAN I卷 38（6）己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸 碳链增长，官能团变化 新课标 = 3 \* ROMAN III卷 38（6）2?苯基乙醇为原料制备苯乙炔 官能团种类变化 北京卷 25（7）乙烯为起始原料合成E 碳链增长，官能团变化 天津卷 8（5）D为主要原料制备己醛 取代反应、加成反应 江苏卷 17（4）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 官能团变化 上海卷 43异戊二烯制得有机合成中间体 官能团变化 三、【学习过程】 1.碳链不变，官能团的种类（个数、位置）改变。 例1.(2016新课标III卷)38（6）写出用2?苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线： ____________________________________________________________________。题干：利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 2.碳链增长，官能团的种类（个数、位置）改变。 例2.(2016新课标 = 1 \* ROMAN I卷)38（6）参照上述合成路线，以(反，反)?2，4?己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线： ____________________________________________________________________。 题干：以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 例3.(2016年北京卷)25（7）已知：。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 ____________________________________________________________________。 题干：功能高分子P的合成路线如下： 补充完成合成路线 例4.(2016天津卷)8（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 ____________________________________________________________________。 题干： 合成反-2-己烯醛（D）的路线如下： 例5.(2016江苏卷)17（5）已知：①苯胺()易被氧化 ② 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流(CH3CO)2O程图示例见本题题干）。 ____________________________________________________________________。 题干：化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： 四、【课后习题】 1.(2015新课标卷)38（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线： ____________________________________________________________________。 题干：A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示： 2.(2016上海卷)43设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。 （合成路线常用的表示方式为：） ____________________________________________________________________。 题干：异戊二烯的一种制备方法如下图所示：