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有机化工大实验
实验报告
题 目 苯妥英钠的合成
学 院 医药化工学院
专 业 化学工程与工艺
班 级 08化工(2)班
学 号 0832210060
学生姓名 陆建东
指导教师 叶余原 李柏林
日 期 2010年5月23-28日
苯妥英钠的合成
陆建东 0832210060 指导老师:叶余原 李柏林
摘要 苯妥英钠可通过苯甲醛与VB1反应生成安息香,再通过安息香制备二苯乙二酮,最后通过二苯乙二酮制备苯妥英钠。学习安息香缩合反应的原理和维生素B1为催化剂进行反应的多步合成实验方法。
关键词 苯甲醛 VB1 安息香 二苯乙二酮 多步合成
1.前言
1.1产品介绍
苯妥英钠为白色粉末;无臭,味苦;有吸湿性;在空气中渐渐吸收二氧化碳分解为苯妥英。易溶于水,溶于乙醇,几不溶于乙醚和氯仿。水溶液显碱性反应,因水解而显浑浊。
本品为抗癫痫药、 抗心律失常药。治疗剂量不引起镇静催眠作用,1. 动物实验证明,本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用,而对阵挛相无效或反而加剧,故其对癫痫大发作有良效,而对失神性发作无效。其抗癫痫作用机制尚未阐明,一般认为,增加细胞钠离子外流,减少钠离子内流,而使神经细胞膜稳定,提高兴奋阈,减少病灶高频放电的扩散。2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期,还可抑制钙离子内流,降低心肌自律性,抑制交感中枢,对心房、心室的异位节律点有抑制作用,提高房颤与 室颤阈值。3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用,而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成(或)分泌胶原酶。还可加速 维生素D代谢,可引起 淋巴结肿大,有抗叶酸作用,对造血系统有抑制作用,可引起过敏反应,有酶诱导作用,静脉用药可扩张周围血管。
适用于治疗全身强直-阵孪性发作、复杂部分性发作(精神运动性发作、颞叶癫癎)、单纯部分性发作(局限性发作)和癫癎持续状态。也可用于治疗 三叉神经痛,隐性营养不良性大疱性表皮松解(recessive dystrophic epidermolysis bullosa),发作性舞蹈手足徐动症,发作性控制障碍(包括发怒、焦虑和失眠的兴奋过度等的行为障碍疾患),肌强直症及三环类抗抑郁药过量时心脏传导障碍等。本品也适用于洋地黄中毒所致的室性及室上性心律失常,对其他各种原因引起的心律失常疗效较差。
1.2产品的作用与用途
(1) 本品抗心律失常作用主要是抑制心室和心房的异位节律点,加速房室结的传导,缩短不应期。不影响 窦房结和心室内传导。主要用于室性心律失常,如 室性早搏或室上性早搏,及心脏手术后引起的 心律失常。特别是洋地黄中毒引起的室性心动过速。但对心房颤动和心房扑动无效;对房性心律失常疗效较差。(2) 为抗癫痫药能阻止脑部病灶发生的异常电位活动向周围正常脑组织的扩散,而起到抗癫痫的作用。加速房室结的传导,为抗癫痫及抗心律失常药。能阻止脑部病灶发生的异常电位活动向周围正常脑组织的扩散,主要用于防治癫痫大发作和精神运动性发作及快速型室性心律失常,也可用于三叉神经痛及坐骨神经痛。
2.实验部分
2.1 实验仪器和药品
三口烧瓶、电热套、锥形瓶、烧瓶、磁力搅拌器、玻璃棒、水浴锅、温度计布氏漏斗 、抽滤瓶
苯甲醛(新蒸) 10ml(10.4 g,0.1 mol)、维生素B1(盐酸硫胺素)1.8g、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液
安息香、硝酸铵、95% 乙醇、冰醋酸、2 % 醋酸铜溶液
二苯乙二酮(自制)2.1 g (0.01 mol)、脲 0.6 g (0.01 mol)、30 % 氢氧化钠溶液 、5 % 盐酸
2.2物理化学性质
名称
分子量
颜色
状态
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解度(水)
相对密度
氢氧化钠
40
白色
液体
318.4
1390
溶
2.13
安息香
212
乳白色或淡黄色
结晶
137
344
微溶
1.310(20/4℃
尿素
67
白色
针晶
135
/
溶
1.335
乙醇
44
无色
液体
-114.1
78.3
溶
0.79
苯妥英钠
274
白色
粉末
290.3
/
溶
/
二苯乙二酮
210
黄色
晶体
95
347
不溶
1.064
苯甲醛
106
无色
液体
-26
178
微溶
1.0415
硝酸铵
80
无色
晶体
169.6
210
溶
1.72
冰醋酸
60
无色
液体
1
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