2020版高考人教版化学一轮复习文档：第11章 有机化学基础（选考）第35讲.docxVIP

第35讲　烃的含氧衍生物 考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。 考点一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ， 。 (2)催化氧化 ， 。 (3)与HBr的取代 ， 。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ， 。 (5)与乙酸的酯化反应 ， 。 答案　 (1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　① (2)2CH3CH2CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O　①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))CH3CH2CH2Br＋H2O　② (4)CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH==CH2↑＋H2O　②⑤ (5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)) CH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　① 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 (1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√) (8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×) (9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 1．现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有 ，属于芳香醇的有 ，属于酚类的有 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有 。 (3)其中互为同分异构体的有 。 (4)列举出⑤所能发生的反应类型 (任写三种)。 答案　(1)①　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种) 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代