第二章第四节羧酸酯.pptVIP

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油脂 高级脂肪酸与甘油酯化形成的酯,即油脂。又称脂肪酸甘油酯。 动物油、植物油是高级脂肪酸甘油脂的复杂化合物,不溶于水,很难溶于醇(除蓖麻油外),而溶于乙醚、四氯化碳、苯等溶剂。油脂是人们生活中不可少的油料及工业原料,除食用外,广泛用于制肥皂、油漆、润滑油等方面,有的在国防工业上还有特殊用途,也是化学、医药、轻纺等工业的重要原料。 羧酸衍生物-酯 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。 酯:是羧酸的一种衍生物。 含有相同碳原子数的饱和一元酸酯与饱和一元羧酸互为同分异构体,通式为CnH2nO2。 4、酯的化学性质 水解反应:酯在酸性和碱性条件下都可以发生水解。 油脂 高级脂肪酸的甘油酯 R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C15H31COOCH2 C15H31COOCH2 C15H31COOCH C17H33COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH 硬脂酸甘油酯(脂肪)固态 软脂酸甘油酯 油酸甘油酯(油)液态 -----大环内酯 除虫菊酯 羧酸衍生物——酯 (1).在酸中的反应方程式: (2)、在碱中反应方程式: (3)、在醇中的反应方程式: CH3COOC2H5 +CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH 又叫酯交换、醇解。和酯的水解一样,是一个可逆反应。根据醇的浓度的不同,反应从浓度较大的醇向浓度较小的醇的方向移动。 * * 第一课时 乙酸 乙酸 氨基酸 胆酸 己二酸 HOOC(CH2)4COOH 甲酸 HCOOH 山梨酸 HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH 苯甲酸 —COOH 乙酸 CH3COOH 下列有机物的结构有怎样的共同特点呢?决定其主要性质的官能团是什么呢? 通式:R-COOH 羧酸 通式:RCOOH 饱和一元脂肪酸通式:CnH2nO2 习惯命名法(即俗名) 化合物 甲酸 乙酸 乙二酸 苯甲酸 俗 称 蚁酸 醋酸 草酸 安息香酸 命名下列羧酸,并给其分类。 CH3— CH2 —COOH —CH2 —COOH HOOC— —COOH 丙酸 2,4-二甲基戊酸 苯乙酸 对苯二甲酸 脂肪酸 脂肪酸 芳香酸 芳香酸 一元酸 一元酸 一元酸 二元酸 CH3— CH —CH2 —CH —COOH CH3 CH3 — 5、羧酸的物理性质 常温时,C1 ~ C3是有刺激性气味的无色透明液体,C4 ~C9是具有腐败气味的油状液体,C10以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。 相对分子质量相近的羧酸与醇沸点比较 118 97.4 60 60 CH3COOH CH3CH2CH2OH 100.7 78.5 46 46 HCOOH C2H5OH 沸点/℃       相对分子质量 有机化合物 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。 分析数据,你可得出什么结论? 羧酸的沸点为什么比相对分子质量相近的醇高?        羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。 O = R-C O - -H C-R O O = - H- ··· ··· 沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近) ⑴羧酸在水中的溶解性如何呢? ⑵为什么碳原子小于4的羧酸能与水互溶呢? 羧酸分子与水分子形成氢键,能与水互溶。 碳原子数小于4的羧酸与水互溶;其余随碳链增长溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃相近。 甲酸,结构简式为HCOOH ,又称蚁酸,有刺激性气味的液体,有腐蚀 性,能与水、乙 醇、乙醚、甘油等互溶。工业上用做还原剂,医疗上用做消毒剂。 苯甲酸俗称安息香酸,白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。 —COOH 乙二酸,俗称草酸, (HOOC-COOH),无色透明晶体,能溶于水或乙醇。以钠盐或钙盐存在于植物中。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是膀胱结石和肾结石的主要成分。 菠菜与豆腐 不能同煮 6 加成 下式是丙酸分子的结构简式请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的反应。 取代 C H H CH3 H O C O 取代 酸性 还原反应 回顾乙酸、

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