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- 2019-10-11 发布于福建
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第一节 醇 酚
第1课时 醇
目标与素养:1.了解醇的典型代表物(乙醇)的结构及性质。(宏观辨识与微观探析)2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。(微观探析与科学探究)
一、醇的概念、分类和命名
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH。
2.分类
3.命名
例如:命名为3-甲基-2-戊醇。
二、醇的性质
1.醇的物理性质
(1)一元醇的物理性质
①熔沸点:随分子中碳原子数的增多,熔沸点逐渐升高。
②溶解性:随着碳原子数的增多,在水中的溶解度减小,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。
③密度:随着碳原子数的增多,密度一般增大。
(2)醇与烃的比较
①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
②醇的沸点高于相应的烃、卤代烃等的沸点,原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为氢键)。
(3)多元醇的物理性质
多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。
2.醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂,即。
(1)与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,Na与醇的反应比Na与水的反应平缓,说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。
(2)消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下,加热至170 ℃时生成乙烯,反应方程式为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do12(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。
(3)取代反应
①乙醇与浓氢溴酸混合加热生成溴乙烷,其反应方程式为CH3CH2OH+HBreq \o(――→,\s\up16(△))CH3CH2Br+H2O。
②乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时,生成乙醚,其反应式方程为CH3CH2OH+HOCH2CH3eq \o(――→,\s\up16(浓硫酸),\s\do12(140 ℃))CH3CH2—O—CH2CH3+H2O。
(4)氧化反应
②乙醇被重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液氧化的过程为CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up16(氧化),\s\do12( ))CH3CHOeq \o(――→,\s\up16(氧化),\s\do12( ))CH3COOH。
微点拨:①有机反应中,分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。②分子中失去氧原子或加入氢原子的反应叫还原反应。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。 ( )
(2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。 ( )
(3)、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸点高低顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3。 ( )
(4)乙醇的消去反应既是氧化反应又是还原反应。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)√ (4)×
2.下列关于醇的说法中,正确的是( )
A.醇类都易溶于水
B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
D.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用
[答案] C
3.劣质酒及假酒中含有的有害醇是__________,常用作防冻液的醇是__________,常用于化妆品成分的多元醇是________,相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是________,相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是________(符合通式CnH2nO,不含R—CH===CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________(填“升高”或“降低”)。对于饱和链状一元醇,当分子中碳原子数目n取最小值时,试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值:存在同分异构体时n=________;存在醇类同分异构体时n=________;与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是________;不能发生催化氧化的醇是________。
[答案] 甲醇 乙二醇 丙三醇(或甘油)
CH2===CHCH2OH 升高 2 3
CH3CHOHCH2CH3 (CH3)3C
醇的三大化学性质及其规律
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形
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