精细有机合成实验.docxVIP

实验五肉桂酸的合成 1、主要性质和用途 |P〒C=C?COOH 肉桂酸乂名桂酸，化学名B ■苯丙烯酸，其结构式为 JR H H ,是一种无色 针状结晶,具有爽快的淡甜脂香气,密度1.249（25?,熔点133°C（反式）,沸点300°C （反 式），不溶于水，可溶于热水、乙醇、丙酮、和冰醋酸。肉桂酸可用于日用化妆品，但主要 用于制备脂类、紫丁香型等花香香精。 2、合成原理 芳香醛与酸酹在碱性催化剂作用下缩合，生成B -芳基丙烯酸类化合物的反映成为钳金 反应，也称肉桂酸介成。 二、 实验主要仪器及药品 仪器：三口烧瓶（250mL）、空气冷凝管、温度计（0—200 °C）、磁力搅拌器、水蒸气 蒸憾装置、减压过滤装置、烧杯。 药品：苯甲酸、无水醋酸钾、乙酊、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性炭、PH试纸。 三、 实验内容 在十燥的三口烧瓶中加入15mL新蒸懈过的苯甲醛和新熔融并研细的无水醋酸钾粉末 15g及14mL乙酹，振荡混合均匀，加热至150-170 °C,回流3h,并不时振荡。待反应液 温度降至100°C左右时，将预先加热的120mL去离子水倒入反应液屮，振荡使结晶溶解， 并慢慢加入饱和碳酸钠至反应液称弱碱性。然厉进行水蒸气蒸僻，将反应物中未反应的苯甲 醛蒸出，直至帑出液无油珠为止（苯甲醛帑出液倒入指定回收瓶中。）若圆底烧瓶内溶液出 现结品，口温度在100 °C左右时，可慢慢加入热去离子水以溶解肉桂酸的结晶，使瓶内固 体物只剩下树脂状物，向溶液屮加入0.3-0.5g活性炭，振荡均匀，并加热煮沸lOmin,趁 热用保温漏斗过滤。将滤液小心用浓盐酸酸化至呈明显酸性，再用冷水浴冷却。待肉桂酸完 全析出厉，减压过滤，晶体用少量去离子冷水洗涤，挤压去水份。产物在水中重结晶。称重, 并计算产率。 实验二抗氧剂双酚A的合成 一、合成原理 1、 双酚A 乂称二酰基丙烷，化学名2,2 ■二对释基苯基丙烷，木品为无色结晶粉末，熔点 155-158°C,密度为1.95 (20°C),溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮及二乙瞇, 微溶于水，易被硝化，卤化和硫化等。 H02 H +H2、 合成原理：双酚A的合成方法冇多种，大都由苯酚和丙酮A成，不同Z处是釆用的催 化剂有别，本实验采用的是硫酸法，即苯酚在过量内酮在硫酸的催化下缩介脱水，反应式为: H0 2 H + H 2 ^-0H + CH3CHOCH3 出3 ? 二、主要仪器和药品 布氏漏斗、吸滤瓶(500mL)电动搅拌器、电热烘十箱、电动离心机、三口烧瓶(250mL) 球形冷凝管、温度计(0—100°C)、烧杯(500mL)、量筒(100mL)、托盘天平。 实验步翡 实验步翡 1、 称取20g (约22mL)苯酚加入三口烧瓶中，烧杯外用冰水冷却，在不断搅拌下加入 10mL丙酮，控制在15°C以下。 2、 当苯酚全部溶解，温度达到15 °C时，保持匀速搅拌并缓慢加入12mL浓硫酸，保持 温度 18-20 °Co 3、 滴加浓硫酸后开始计时，反应2h,保持温度18-20 °C,当液体变得相当粘稠时，停 止反应，倒入烧杯，用去离子水洗涤至中性，抽滤，压干，称重，计算产率。 实验三水溶性酚醛树脂胶粘剂 酚醛树脂最早用于胶粘剂工业的合成树脂；广泛应用于航空、汽车、船舶等。酚醛树脂 是山酚类（苯酚、甲基苯酚和间苯二酚等）与醛类（主要是甲醛，也可用糠醛）缩合得到的 产物。 本实验是采用苯酚和卬醛为原料，在碱的催化下进行缩合反应而成的树脂。在碱性介质 屮，轻甲基的缩介反应比甲醛和苯酚的加成要慢，因此在反应初期生成人量的轻甲基取代酚。 疑甲基酚进一步缩合，转变为高度支化的低聚物。 OH0HHOH2C-|[^j— OH 0H HOH2C-|[^j—CH2OH ch2oh 二、实验仪器及药品 仪器：回流冷凝器和u型管，机械搅拌器，温度计和滴液漏斗，250mL三口瓶。 药品：甲醛（37%水溶液），氢氧化钠（40%水溶液），苯酚（0.21mol） 实验步』 实验步』 1、 安装实验装置：在250mL三口瓶上装置机械搅拌器，冋流冷凝器和u型管，u型管上 口分别连接温度计和滴液漏斗。 2、 加入20g （0.21 mol）苯酚，开动搅拌器，加入5.5g （3.7mL, 0.053mol） 40%的氢氧化 钠水溶液和5mL水，加温至40-50 °C （并保持20分钟左右）然后于42-45 °C下在20— 30分钟间滴入22g （0.27mol） 37%甲醛。 3、反应温度在45-50 °C间保持30分钟后逐步升高，在30分钟左右内由50 °C升高至 87 °Co然厉在20分钟左右升温至95 °C并在此温度卜?保持20分钟，冷却至82 °C （并保持 约20分钟），滴入4g （0.05mol） 37%甲醛和4mL的水。 4、 逐步